Bromohydrin formation in aqueous dimethyl sulphoxide; electronic and steric effects
作者:David R. Dalton、Ved P. Dutta
DOI:10.1039/j29710000085
日期:——
elements of hypobromous acid (HOBr) to a selected group of olefins, with moist dimethyl sulphoxide as solvent-reactant and N-bromosuccinimide as the source of bromine, has been examined. In the absence of severe steric restrictions, the electronic effects have been observed to direct the addition in a Markownikoff sense. Highly hindered olefins and those wherein the electron density at the carbon–carbon
的电子和空间效应在有规立构的作用的反式次溴酸(次溴酸)的烯烃的选定的一组中的元素的-addition,湿润二甲基亚砜作为溶剂-反应物和Ñ-溴代琥珀酰亚胺作为溴的来源,已经被研究过。在没有严格的空间限制的情况下,已经观察到电子效应以Markownikoff的意义指导添加。受阻高的烯烃和那些碳-碳双键的电子密度被吸电子取代基严重耗尽的烯烃无法反应。在类似的反应中显示出对碳离子重排的敏感性的类似系统在大多数情况下不能产生重排的产物。取决于起始烯烃的结构,认为该中间体最好以对称或不对称的溴离子表示。如果由于电子或空间效应而使HOBr元素的添加受阻,则溴代醇会伴有大量的二溴化物。