2,4-dideuterio-2,4-dimethyl-pentan-3-one | 10354-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dideuterio-2,4-dimethyl-pentan-3-one
• 英文别名: 2,4-Dideuterio-2,4-dimethyl-pentan-3-on；2.4-Dideutero-2.4-dimethyl-pentanon-(3)
• CAS: 10354-70-8
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 116.172
• InChiKey: HXVNBWAKAOHACI-KCZCTXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dideuterio-2,4-dimethyl-pentan-3-one 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(4-deutero-2,4-dimethyl-2-phenylpentan-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环醇的弗里德尔-克来福特反应

  摘要：

  N-杂环醇被证明是超强酸促进的弗里德尔-克来福特反应的优良底物。N-杂环醇电离产生反应性双阳离子中间体，其提供良好至极好的芳基化产物产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00403
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊酮 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 生成 2,4-dideuterio-2,4-dimethyl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环醇的弗里德尔-克来福特反应

  摘要：

  N-杂环醇被证明是超强酸促进的弗里德尔-克来福特反应的优良底物。N-杂环醇电离产生反应性双阳离子中间体，其提供良好至极好的芳基化产物产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00403

文献信息

• Infrared C–D Stretching and²H NMR Spectra of Isopropyl-2-<i>d</i>1-(<i>p</i>-Substituted Phenyl)ethyl Ketones. Evidence for the Hydrogen Bond-Like Interaction between C–D Group and Aromatic π-Electrons
  作者：Makoto Karatsu、Hiroko Suezawa、Kazuhisa Abe、Minoru Hirota、Motohiro Nishio

  DOI：10.1246/bcsj.59.3529

  日期：1986.11

  Isopropyl-2-d 1-(p-X-phenyl)ethyl ketones (where, X=H, NO2, Br, Cl, C2H5, CH3, and NH2) were shown to have two absorption bands in the C–D stretching region. The absorption band at the higher frequency (ca. 2177 cm−1) is assigned to the C–D···π approached conformer, and the high frequency shift is ascribed to the effect of steric compression. Weak C–D···π hydrogen bond was shown to occur by the measurement

  异丙基-2-d 1-(pX-苯基)乙基酮（其中，X=H、NO2、Br、Cl、C2H5、CH3 和 NH2）在 C-D 拉伸区域有两个吸收带。较高频率（约 2177 cm-1）的吸收带被分配给 C–D…π 接近的构象异构体，高频位移归因于空间压缩的影响。通过测量取代基对形成常数和C-D...π接近构象异构体的相对焓的影响，表明存在弱C-D...π氢键。
• Isopropyl Radical Reactions. II. Photolysis of Diisopropyl Ketone-d₂
  作者：Carl A. Heller、Alvin S. Gordon

  DOI：10.1021/j150564a019

  日期：1958.6