4-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole | 21690-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2,4-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 21690-79-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: SGLUWDZYKMNUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinoline-7-methanesulfonyl chloride 、 4-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2，4-二苯基取代的咪唑类化合物及其悬浮剂 在防治小麦纹枯病中的用途

  摘要：

  本发明公开了如式I所示的2，4‑二苯基取代的咪唑类化合物或其药学上可接受的盐，通过所述化合物对小麦纹枯病的抑菌活性研究、小麦纹枯病田间药效试验以及对小麦发芽情况的影响试验，发现本发明所述化合物能够显著且长效对抗小麦纹枯病，并且对小麦的发芽及出苗无影响。

  公开号：

  CN109232536B
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硝酸甲酯 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Hayes, Jerome F.; Mitchell, Michael B.; Wicks, Christopher, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 575 - 586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C−H Bond Activation:  Expanded Scope through Mechanistic Insight
  作者：Jared C. Lewis、Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0748985

  日期：2008.2.1

  A practical, functional group tolerant method for the Rh-catalyzed direct arylation of a variety of pharmaceutically important azoles with aryl bromides is described. Many of the successful azole and aryl bromide coupling partners are not compatible with methods for the direct arylation of heterocycles using Pd(0) or Cu(I) catalysts. The readily prepared, low molecular weight ligand, Z-1-tert-butyl-2

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。
• Copper-mediated C(sp³)–H azidation with Me₃SiN₃: synthesis of imidazoles from ketones and aldehydes
  作者：Zeqiang Xie、Jiaojiao Deng、Zhiping Qiu、Juan Li、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc01863g

  日期：——

  The efficient construction of 2,4,5-trisubstituted imidazoles, through a copper-mediated three-component reaction involving ketones, aldehydes, and Me₃SiN₃, has been developed.

  通过铜介导的三组分反应，涉及酮、醛和Me₃SiN₃，已经成功地构建了2,4,5-三取代咪唑。
• Imidazole synthesis by transition metal free, base-mediated deaminative coupling of benzylamines and nitriles
  作者：Uttam Kumar Das、Linda J. W. Shimon、David Milstein

  DOI：10.1039/c7cc08322j

  日期：——

  A transition metal free, straightforward synthetic method for the preparation of substituted imidazoles is reported herein. Base promoted, deaminative coupling of benzylamines with nitriles results in the one-step synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with liberation of ammonia. This protocol provides a practical strategy for the synthesis of valuable imidazole derivatives from readily available

  本文报道了用于制备取代的咪唑的无过渡金属的直接合成方法。碱促进的苄胺与腈的脱氨性偶联导致一步合成2,4,5-三取代的咪唑并释放出氨。该方案为从容易获得的起始原料合成有价值的咪唑衍生物提供了实用的策略。
• C–H heteroarylation of aromatics <i>via</i> catalyst free S_N2′ coupling cycloaromatization
  作者：Qixing Lu、Tao Wang、Qian Wu、Lijing Cheng、Han Luo、Lei Liu、Guobiao Chu、Lufeng Wang、Baosheng Li

  DOI：10.1039/d2gc00467d

  日期：——

  construction of a carbon–carbon bond is the most fundamental aspect of synthetic chemistry. In this study, we developed a catalyst-free SN2′ reaction of β-OTf-substituted enamides with aromatics to obtain aryl-substituted aza-1,4-dicarbonyl compounds that can be in situ transformed into aryl-imidazole, aryl-thiazole, and aryl-oxazole in one-pot operation, thus achieving C–H heteroarylation of aromatics. This simple

  碳-碳键的构建是合成化学最基本的方面。在这项研究中，我们开发了 β-OTf 取代的烯酰胺与芳烃的无催化剂 S N 2' 反应，以获得芳基取代的 aza-1,4-二羰基化合物，该化合物可以原位转化为芳基咪唑、芳基-噻唑和芳基恶唑在一锅操作中，从而实现芳烃的 C-H 杂芳基化。这种简单、高效、清洁和可扩展的策略提供了难以实现的联芳基产品，与具有不同复杂性的各种芳烃兼容。该方法可用于各种商业药物或功能材料的后期改性，并为构建联芳基化合物提供了一种正交方法。
• Metal-Controlled Switchable Regioselective Synthesis of Substituted Imidazoles and Pyrroles <i>via</i> Ring Opening/Cyclocondensation with 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Fen Xu、Wen-Jing Zhu、Pei-Wen Wang、Jia Feng、Xin-Ru Chen、Xiao-Hong Han、Hao-Tian Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00430

  日期：2023.7.21

  ring opening/heterocyclization associated with direct cleavage of C–N and C–C bonds under appropriate conditions, the formation of imidazoles is presented. Alternatively, the silver-catalyzed radical [3 + 2] cycloannulation of 2H-azirines and 1,3-dicarbonyl compounds provides highly functionalized pyrrole derivatives. Both aliphatic cyclic and acyclic diketones are tolerated with good regioselectivity

  2 H-氮丙啶的催化选择性成环构成了产生分子复杂性的通用和模块化策略。通过使用钯催化的开环/杂环化，在适当的条件下直接断裂 C-N 和 C-C 键，形成咪唑。或者，2 H-氮丙啶和1,3-二羰基化合物的银催化自由基[3 + 2]环化提供了高度官能化的吡咯衍生物。脂肪族环状和无环二酮均具有良好的区域选择性。此外，还进行了自由基捕获实验以确定所提出的机制，为简便的自由基过程提供了支持。