ethyl (2S,3S,4R)-4-fluoro-2,3-dihydroxyoctadecanoate | 916843-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S,4R)-4-fluoro-2,3-dihydroxyoctadecanoate
• CAS: 916843-65-7
• 化学式: C₂₀H₃₉FO₄
• 分子量: 362.526
• InChiKey: IRSZECQABLZMIS-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-fluorooctadec-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3S,4R)-4-fluoro-2,3-dihydroxyoctadecanoate 、 ethyl (2S,3S,4S)-4-fluoro-2,3-dihydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成神经酰胺的氟化和非氟化三唑类似物

  摘要：

  对映体选择性地制备了一系列天然存在的鞘脂的非对映异构的氟化和非氟化的三唑类似物，例如二氢神经酰胺，适用于物理化学和药物化学应用。合成序列的关键步骤是α，β-不饱和酯向二醇的不对称Sharpless二羟基化，叠氮化物衍生的环状硫酸盐的区域选择性开环，炔烃与1,3-偶极环加成反应以及酯基的还原。 鞘脂-不对称合成-1,3-偶极环加成-三唑-对映选择性氟化-亲核取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218591

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluorinated and Nonfluorinated Triazolo Analogues of Ceramides
  作者：Günter Haufe、Katarzyna Koroniak

  DOI：10.1055/s-0029-1218591

  日期：2010.2

  prepared enantioselectively. Key steps of the synthetic sequence are asymmetric Sharpless dihydroxylation of α,β-unsaturated esters to diols, regioselective ring opening of derived cyclic sulfates by azide, 1,3-dipolar cycloaddition with alkynes, and reduction of the ester groups. sphingolipids - asymmetric synthesis - 1,3-dipolar cycloaddition - triazoles - enantioselective fluorination - nucleophilic

  对映体选择性地制备了一系列天然存在的鞘脂的非对映异构的氟化和非氟化的三唑类似物，例如二氢神经酰胺，适用于物理化学和药物化学应用。合成序列的关键步骤是α，β-不饱和酯向二醇的不对称Sharpless二羟基化，叠氮化物衍生的环状硫酸盐的区域选择性开环，炔烃与1,3-偶极环加成反应以及酯基的还原。 鞘脂-不对称合成-1,3-偶极环加成-三唑-对映选择性氟化-亲核取代