4-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-1(3)H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-1(3)H-imidazole
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-1(3)H-imidazol；5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-imidazole
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: NZUMOKMXISYAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 4-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-1(3)H-imidazole 在 [RhCl(coe)2]2 diisopropylisobutylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 键激活 Rh(I)-催化的杂环芳基化：通过机理洞察扩大范围

  摘要：

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。

  DOI：

  10.1021/ja0748985
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-2-苯乙酮 在 氨 作用下， 生成 4-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-1(3)H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Bredereck et al., Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 753,757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective synthesis of 4(5)-aryl-, 2,4(5)-diaryl-, and 4,5-diaryl-1H-imidazoles via Pd-catalyzed direct C-5 arylation of 1-benzyl-1H-imidazole
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Annarita Di Fiore、Chiara Marchetti、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.051

  日期：2008.6

  direct C-2 arylation of imidazoles 9 with aryl halides under base-free and ligandless conditions. On the other hand, the four-step synthesis of imidazoles 1 from 8 also involves the regioselective bromination of compounds 9 and a Suzuki reaction of the resulting 5-aryl-1-benzyl-4-bromo-1H-imidazoles 11 with arylboronic acids 5 under phase-transfer conditions, followed by N-debenzylation.

  为4（5）的制备高度选择性的，实用，高效的协议-芳基- 1 H ^ -咪唑2，2,4（5）-diaryl-1 ħ -咪唑3，和4,5-二芳基-1- ħ -描述了咪唑1。这些协议的关键步骤是通过Pd催化商用C 1-苄基1 H-咪唑（8）与芳基卤化物的直接C-5芳基化反应，选择性合成5-芳基-1-苄基1 H-咪唑9-区域选择性。。由8的化合物3的三步合成还涉及咪唑的Pd催化和Cu介导的直接C-2芳基化反应9在无碱和无配体条件下与芳基卤化物反应。另一方面，由8的四步合成咪唑1还涉及化合物9的区域选择性溴化和所得的5-芳基-1-苄基-4-溴-1 H-咪唑11与芳基硼酸的Suzuki反应。在相转移条件下为5，然后进行N-脱苄基作用。
• Microwave-Promoted Rhodium-Catalyzed Arylation of Heterocycles through CH Bond Activation
  作者：Jared C. Lewis、Jessica Y. Wu、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.200504289

  日期：2006.2.27
• Novelli, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1939, vol. 27, p. 162,164
  作者：Novelli

  DOI：——

  日期：——
• Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C−H Bond Activation:  Expanded Scope through Mechanistic Insight
  作者：Jared C. Lewis、Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0748985

  日期：2008.2.1

  A practical, functional group tolerant method for the Rh-catalyzed direct arylation of a variety of pharmaceutically important azoles with aryl bromides is described. Many of the successful azole and aryl bromide coupling partners are not compatible with methods for the direct arylation of heterocycles using Pd(0) or Cu(I) catalysts. The readily prepared, low molecular weight ligand, Z-1-tert-butyl-2

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。
• Bredereck et al., Angewandte Chemie, 1959, vol. 71, p. 753,757
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——