4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 681431-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 681431-23-2
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₇
• 分子量: 455.508
• InChiKey: DMZRFJHQQIVDKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.3-172.4 °C
• 沸点：
  620.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins的模块合成：Lamellarin G三甲基醚的全合成

  摘要：

  基于三种迭代卤化/交叉偶联反应序列的应用，已经开发了天然产物层层蛋白家族的模块合成方法。已经确立了即使在存在高度富电子的芳基取代基的情况下也能够以区域选择性方式卤化吡咯核心的能力。Suzuki偶联条件与硼酸中的游离醇和酚的相容性已用于减少保护/脱保护步骤的数量。实际上，已经确定在硼酸3上游离酚的存在对于成功地与lamellarin G三甲基醚的最终偶联是至关重要的，因为受保护的形式不能进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo0352833
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins的模块合成：Lamellarin G三甲基醚的全合成

  摘要：

  基于三种迭代卤化/交叉偶联反应序列的应用，已经开发了天然产物层层蛋白家族的模块合成方法。已经确立了即使在存在高度富电子的芳基取代基的情况下也能够以区域选择性方式卤化吡咯核心的能力。Suzuki偶联条件与硼酸中的游离醇和酚的相容性已用于减少保护/脱保护步骤的数量。实际上，已经确定在硼酸3上游离酚的存在对于成功地与lamellarin G三甲基醚的最终偶联是至关重要的，因为受保护的形式不能进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo0352833