1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1029049-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 1-methoxy-3-pentyl-9-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one；1-Methoxy-9-methyl-3-pentylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1029049-97-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: XFLPXTRJSPTNAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 水 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-hydroxy-9-methyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  大麻素的环三聚途径。

  摘要：

  使用微波介导的[2 + 2 + 2]环三聚反应作为关键步骤，合成了大麻素类的三个成员：大麻酚，大麻醇甲醚和大麻醇。这种方法提供了高水平的合成灵活性，可轻松合成大麻素类似物。

  DOI：

  10.1021/ol800589e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-methoxy-9-methyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H漆基化方便地合成联芳基内酯和总合成大麻酚

  摘要：

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol400877q

文献信息

• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。