2-methyl-5-(phenylamino)phenol | 107624-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methyl-5-(phenylamino)phenol
• 英文别名: 5-Anilino-2-methylphenol
• CAS: 107624-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: OLDKQKRATPYEEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(phenylamino)phenol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 titanium(IV)isopropoxide 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 murrayacine
  参考文献：
  名称：

  “在水上”促进的Ullmann型C–N键形成反应：通过氨基酚的选择性N-芳基化在咔唑生物碱中的应用

  摘要：

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03020
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 5-氨基-2-甲基苯酚 在 copper(l) iodide 、 C₁₉H₁₉N₅O 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-methyl-5-(phenylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  “在水上”促进的Ullmann型C–N键形成反应：通过氨基酚的选择性N-芳基化在咔唑生物碱中的应用

  摘要：

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03020

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE PROTEINE KINASE
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2001047892A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  This invention provides compounds of formula (1) which are useful as inhibitors of protein tyrosine kinase and are antiproliferative agents.

  本发明提供了一种式子为(1)的化合物，它们可用作蛋白酪氨酸激酶的抑制剂并具有抗增殖作用。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dimethylurea as an efficient ligand for the synthesis of pharma-relevant motifs through Chan–Lam cross-coupling strategy
  作者：Rakhee Saikia、Sanghamitra Das、Arzu Almin、Abhijit Mahanta、Bipul Sarma、Ashim J. Thakur、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d3ob00176h

  日期：——

  is introduced as a ligand to aid the Chan–Lam N-arylation of primary amides, amines, and 3-aminophenols with arylboronic acids and its ester derivative as the arylating associate. The developed methodology is catalyzed by Cu and its in situ complexation with DMU brings about efficient synthesis of N-arylated anilines, 3-aminophenols, and primary amides in moderate to good yields (50–90%). The [Cu2(OAc)4(DMU)2]

  N , N ′-二甲基脲 (DMU) 作为配体引入，以辅助 Chan-Lam伯酰胺、胺和 3-氨基苯酚与芳基硼酸及其酯衍生物作为芳基化缔合物的 N-芳基化。开发的方法由 Cu 催化，其与 DMU 的原位络合以中等至良好的产率 (50-90%) 高效合成N-芳基化苯胺、3-氨基苯酚和伯酰胺。合成了[Cu 2 (OAc) 4 (DMU) 2 ] 络合物，并通过单晶结构解析对其进行了表征。该催化剂价格便宜，无需预先合成金属络合物，对 N2 具有化学选择性3-氨基苯酚的芳基化，适用于伯酰胺的单芳基化。该方法的合成效用在两种活性药物成分 (API) 的后修饰中进行了测试。所开发的催化系统扩展了N , N'-二甲基脲作为廉价且通用的 Cu 催化助剂的范围。
• Über die Umsetzung von o-Benzochinol-acetaten mit Aminen
  作者：F. Langer、E. Zbiral、F. Wessely

  DOI：10.1007/bf00902387

  日期：1959.9
• TRICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1242382A1

  公开（公告）日：2002-09-25
• US3951941A
  申请人：——

  公开号：US3951941A

  公开（公告）日：1976-04-20