[(1-p-cymyl-2-propenyl)oxy]trimethylsilane | 915129-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1-p-cymyl-2-propenyl)oxy]trimethylsilane
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)prop-2-enoxy-trimethylsilane
• CAS: 915129-35-0
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: AGGDUPUWJPQLSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-p-cymyl-2-propenyl)oxy]trimethylsilane 、 一氧化碳 、 α,α-二苯基-4-哌啶甲醇 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 6,6'-[[3,3',5,5'-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl]bis(oxy)]bisdibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 75.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 O-trimethylsilyl Terfenadine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROAMINOMETHYLATION OF OLEFINS
  [FR] HYDROAMINOMETHYLATION D'OLEFINES

  摘要：

  公开号：

  WO2005077884A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 、 叠氮基三甲基硅烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到[(1-p-cymyl-2-propenyl)oxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROAMINOMETHYLATION OF OLEFINS
  [FR] HYDROAMINOMETHYLATION D'OLEFINES

  摘要：

  公开号：

  WO2005077884A3

文献信息

• Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study
  作者：Sven Strunk、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200600304

  日期：2006.10

  A -75 DegC, alpha-lithiated allyl Ph ether undergoes mainly the Wittig rearrangement to afford, after acidic hydrolysis, 1-phenyl-2-propen-1-ol as the main product. A second metalation taking place at one of the ortho positions is the sole competing side reaction. Both, the significant decrease of the isomerization rate upon the introduction of a tert-Bu substituent in the para position of the arom

  -75 摄氏度，α-锂化的烯丙基 Ph 醚主要经历 Wittig 重排，在酸水解后得到 1-苯基-2-丙烯-1-醇作为主要产物。在邻位之一发生的第二次金属化是唯一的竞争副反应。两者，在芳基的对位引入叔丁基取代基后异构化速率显着降低。环和完全没有重排产物表明存在内摩尔。添加/消除过程导致芳基迁移。第一步，α-对ipso-碳原子的亲核攻击产生螺连接的环氧乙烷基-环己二烯基锂物种。这种短寿命的中间体坍塌为最终产物，一种锂醇盐，通过同时结合金属原子的氧原子的核离去。[在 SciFinder (R) 上]