1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 863029-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 863029-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: QTQAYCFRMSKXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  向α，β-不饱和酮中硒代磺酸盐的对映选择性加成†

  摘要：

  首次开发了将硒代磺酸酯有机催化对映体加成到α，β-不饱和酮上的方法。使用手性方酰胺作为有效的催化剂，以良好的收率和高达89％ee的高对映选择性获得了所需的α-硒化酮，并且以克为单位可以获得良好的结果。产品也可以有效地转化为具有丙烯基立体中心的有用的结构单元；本研究中提出的策略可能会在有机合成中找到更多的应用。

  DOI：

  10.1039/c8ob00359a
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有胺自由基阳离子的催化烯烃加氢胺化：直接形成 C-N 键的光氧化还原方法

  摘要：

  虽然用胺自由基阳离子进行烯烃胺化是形成 CN 键的经典方法，但利用简单 2° 胺前体的催化变体在很大程度上仍未开发。在此，我们报告了一种新的可见光光氧化还原方案，用于芳基烯烃的分子内抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，该方案通过催化生成的胺自由基中间体进行。机理研究与涉及胺氧化的过程一致，包括通过电子转移、限制周转的 CN 键形成和第二个电子转移步骤以减少以碳为中心的自由基，从而使整个过程氧化还原中性。一系列结构多样的 N-芳基杂环可以在比传统的基于胺的方案所需的条件温和得多的条件下以良好到优异的产率制备。

  DOI：

  10.1021/ja5056774

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homo- and Cross-Coupling of Allyl Alcohols via Allyl Boronates
  作者：Yi Gan、Hui Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01424

  日期：2020.6.5

  allylic alcohols to 1,5-dienes in the presence of B2pin2 with excellent regioselectivity has been developed. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via sequential nickel-catalyzed borylation of allyl alcohols followed by cross-coupling of the resulting allyl boronates with allyl alcohols. The method was effectively applied to nickel-catalyzed allylation of aldehydes using allylic alcohols

  已经开发了在B 2 pin 2存在下具有极好的区域选择性的镍催化的烯丙基醇与1，5-二烯的均和交叉偶联。机理研究表明，该反应是通过依次进行的镍催化的烯丙醇的硼化反应，然后将所得的硼酸烯丙酯与烯丙醇交叉偶联而进行的。该方法有效地应用于直接使用烯丙醇的镍催化醛的烯丙基化反应。
• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。
• Nickel-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization of Benzyl Nitriles: Direct Michael Addition to Terminal Vinyl Ketones
  作者：Ninghui Zhang、Chunli Zhang、Xiaoping Hu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02074

  日期：2021.8.6

  An efficient nickel(0)-catalyzed addition of benzyl nitriles to terminal vinyl ketones via C(sp3)–H functionalization has been developed. The reaction provides a novel and efficient protocol for the synthesis of α-functionalized benzyl nitriles with a wide range of structural diversity under mild reaction conditions while obviating the use of a strong base. The work might be potentially useful toward

  已经开发出一种通过 C(sp 3 )-H 官能化将苄基腈有效地在镍 (0) 催化下加成到末端乙烯基酮上的方法。该反应为在温和的反应条件下合成具有广泛结构多样性的 α-官能化苄腈提供了一种新颖有效的方案，同时避免了使用强碱。这项工作可能有助于开发使用手性氮配体的对映选择性变体。
• Part 2. Notch-sparing γ-secretase inhibitors: The study of novel γ-amino naphthyl alcohols
  作者：Han-Xun Wei、Dai Lu、Vivien Sun、Jing Zhang、Yongli Gu、Pamela Osenkowski、Wenjuan Ye、Dennis J. Selkoe、Michael S. Wolfe、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.042

  日期：2016.5

  the amyloid precursor protein (APP) by γ-secretase. At the beginning of a series of studies from our laboratories, a series of novel γ-amino alcohols (1) were found to possess γ-secretase inhibitory activity and Notch-sparing effects. A new one-pot synthesis of γ-amino alcohols and the structure–activity relationship (SAR) of these analogs will be discussed.

  阿尔茨海默病的一种治疗方法是抑制 γ-分泌酶对淀粉样前体蛋白 (APP) 的切割。在我们实验室的一系列研究开始时，发现一系列新型 γ-氨基醇 ( 1 ) 具有 γ-分泌酶抑制活性和 Notch 保留作用。将讨论 γ-氨基醇的新一锅合成以及这些类似物的构效关系 (SAR)。
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Hydrocarbamoylation of Allylic Formamides: Convenient Access to Chiral Pyrrolidones
  作者：Nicolas Armanino、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja4026787

  日期：2013.5.8

  An attractive strategy for the synthesis of saturated nitrogen-containing heterocycles is described herein, involving the implementation of ruthenium-catalyzed intramolecular hydrocarbamoylation of olefins. The process proceeds by formal C-H bond cleavage of an allylic formamide followed by construction of a new C-C bond in a reaction that is characterized by complete atom-economy. The method is particularly

  本文描述了一种合成饱和含氮杂环的有吸引力的策略，包括实施钌催化的烯烃分子内烃甲酰化。该过程通过烯丙基甲酰胺的正式 CH 键裂解进行，然后在以完全原子经济为特征的反应中构建新的 CC 键。该方法与许多可用于制备旋光烯丙基甲酰胺的有效策略相结合特别有价值。