1-(4-fluoro-3-nitrophenyl)tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluoro-3-nitrophenyl)tetrazole
• 英文别名: 1-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-1H-tetrazole
• 化学式: C₇H₄FN₅O₂
• 分子量: 209.139
• InChiKey: NIIMNMPJTRAFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-3-nitrophenyl)tetrazole 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到2-nitro-4-(tetrazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-SULFAMOYL.BENZOYC ACIDS AS ERAP1 MODULATORS
  [FR] ACIDES PHÉNYLSULFAMOYLBENZOÏQUES EN TANT QUE MODULATEURS D'ERAP1

  摘要：

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或水合物，其中：基团X-Y为-NHSO2-或-SO2NH-；Z为单环芳基或杂环芳基，每个基团可选择地由一种或多种从烷基、环烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R1为H或烷基；R2从COOH和四唑基团中选择；R3从H、C和烷基中选择；R4从H和卤素中选择；R5从H、烷基、卤代烷基、SO2-烷基、Cl、烷氧基、OH、CN、羟基烷基、烷基硫、杂环芳基、环烷基、杂环烷基和卤代烷氧基中选择；R6为H；R7从H、CN、卤代烷基、卤素、SO2-烷基、SO2NR12R13、杂环芳基、CONR10R11和烷基中选择，其中所述的杂环芳基可选择地由一种或多种从烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和羟基中选择的取代基取代；R8从H、烷基、卤代烷基和卤素中选择；R9为H、烷基或卤素；R10和R11各自独立地为H或烷基；R12和R13各自独立地为H或烷基。本发明的进一步方面涉及这些化合物在免疫肿瘤学领域及相关应用中的用途。本发明的另一个方面涉及式(la)和(lb)的化合物。

  公开号：

  WO2020225569A1
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 4-氟-3-硝基苯胺 在 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 4.25h， 以900 mg的产率得到1-(4-fluoro-3-nitrophenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMINOSUGARS USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] IMINOSUCRES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2016073652A8

文献信息

• N-Substituted Valiolamine Derivatives as Potent Inhibitors of Endoplasmic Reticulum α-Glucosidases I and II with Antiviral Activity
  作者：Sharanbasappa S. Karade、Michelle L. Hill、J. L. Kiappes、Rajkumar Manne、Balakishan Aakula、Nicole Zitzmann、Kelly L. Warfield、Anthony M. Treston、Roy A. Mariuzza

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01377

  日期：2021.12.23

  however, other glycomimetic compounds are less established. Accordingly, we synthesized a series of N-substituted derivatives of valiolamine, the iminosugar scaffold of type 2 diabetes drug voglibose. To understand the basis for up to 100,000-fold improved inhibitory potency, we determined high-resolution crystal structures of mouse ER α-GluII in complex with valiolamine and 10 derivatives. The structures

  大多数包膜病毒依赖宿主细胞内质网 (ER) 质量控制 (QC) 机制来正确折叠糖蛋白。ERQC 机制的关键 ER α-葡萄糖苷酶 (α-Glu) I 和 II 是开发广谱抗病毒药物的有吸引力的目标。基于脱氧野尻霉素的亚氨基糖已被广泛研究为 ER α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，其他拟糖化合物还不太成熟。因此，我们合成了一系列 N 取代的缬草胺衍生物，它是 2 型糖尿病药物伏格列波糖的亚氨基糖支架。为了了解抑制效力提高多达 100,000 倍的基础，我们确定了小鼠 ER α-GluII 与缬草胺和 10 种衍生物复合的高分辨率晶体结构。这些结构揭示了与所有四个 α-GluII 亚位点的广泛相互作用。体外。本研究介绍了 ERQC 机制的缬胺醇抑制剂作为开发针对现有和新兴病毒的潜在广谱疗法的候选者。
• [EN] VALIOLAMINE DERIVATIVES AS GLUCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE VALIOLAMINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLUCOSIDASE
  申请人：EMERGENT PRODUCT DEV GAITHERSBURG INC

  公开号：WO2022187361A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  This disclosure is directed to N-substituted valiolamine compounds, their use as glycosidase inhibitors, and in methods of treating diseases or conditions in which glycosidase inhibition provides benefit.

  本公开涉及N-取代的瓦利奥胺化合物，它们的用途是作为糖苷酶抑制剂，并用于治疗糖苷酶抑制提供益处的疾病或病况的方法。
• WO2020104822A5
  申请人：——

  公开号：WO2020104822A5

  公开（公告）日：2022-12-01
• COMPOUNDS
  申请人：Grey Wolf Therapeutics Limited

  公开号：EP3883650A1

  公开（公告）日：2021-09-29