3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzohydrazide | 1242314-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzohydrazide
• 英文别名: 3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)benzohydrazide
• CAS: 1242314-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: JOXUIVATJIYHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzohydrazide 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 8-chloro-3-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有优越的淀粉样蛋白β产生抑制活性和/或优越的γ-分泌酶调节活性的杂环衍生物，以及其用途。一种由下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如本说明书中所定义，或其盐。

  公开号：

  US20120059030A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-甲酰基氨基-3-甲氧基苯甲酸 在 甲醇 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有优越的淀粉样蛋白β产生抑制活性和/或优越的γ-分泌酶调节活性的杂环衍生物，以及其用途。一种由下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如本说明书中所定义，或其盐。

  公开号：

  US20120059030A1

文献信息

• Design and synthesis of bicyclic heterocycles as potent γ-secretase modulators
  作者：Daniel Oehlrich、Frederik J.R. Rombouts、Didier Berthelot、François P. Bischoff、Michel A.J. De Cleyn、Libuse Jaroskova、Gregor Macdonald、Marc Mercken、Michel Surkyn、Andrés A. Trabanco、Gary Tresadern、Sven Van Brandt、Adriana I. Velter、Tongfei Wu、Harrie J.M. Gijsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.100

  日期：2013.9

  The evolution of amide 3 into conformationally restricted bicyclic triazolo-piperidine 14-S as a γ-secretase modulator is described. This is a potential disease modifying anti-Alzheimer’s drug which demonstrated high in vitro and in vivo potency against Aβ42 peptide, reduced lipophilicity and enhanced brain free fraction compared to the previous series.

  描述了酰胺3向构象受限的双环三唑并哌啶14 - S作为γ-分泌酶调节剂的演变。这是一种潜在的疾病改良抗阿尔茨海默氏病药物，与以前的系列药物相比，它对Aβ42肽具有很高的体外和体内药效，降低了亲脂性并增强了无脑分数。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA SECRÉTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2011006903A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention is concerned with novel substituted triazole and imidazole derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, A1, A2, A3, A4, X, and Het1 have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及具有以下式（I）的新型取代三唑和咪唑衍生物，其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Het1的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作γ-分泌酶调节剂。该发明还涉及制备这种新型化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098487A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的分子式为[I]：或其药理学可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似于非芳香环基团的融合物，可以被取代，环B代表一个苯基或类似的基团，可以被取代，X1代表一个单键或类似物，R1和R2分别代表一个C1-6烷基基团或类似物，m表示0到3的整数，n表示0到2的整数，对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• Anilinotriazoles as potent gamma secretase modulators
  作者：Adriana I. Velter、François P. Bischoff、Didier Berthelot、Michel De Cleyn、Daniel Oehlrich、Libuse Jaroskova、Gregor Macdonald、Garrett Minne、Serge Pieters、Frederik Rombouts、Sven Van Brandt、Yves Van Roosbroeck、Michel Surkyn、Andrés A. Trabanco、Gary Tresadern、Tongfei Wu、Herman Borghys、Marc Mercken、Chantal Masungi、Harrie Gijsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.024

  日期：2014.12

  The design and synthesis of a novel series of potent gamma secretase modulators is described. Exploration of various spacer groups between the triazole ring and the aromatic appendix in 2 has led to anilinotriazole 28, which combined high in vitro and in vivo potency with an acceptable drug-like profile.

  描述了一系列新型的有效γ分泌酶调节剂的设计和合成。探索三唑环和芳香族附录2之间的各种间隔基团已产生苯胺三唑28，该化合物将体外和体内的高效力与可接受的类药物特性结合在一起。
• Nitrogen-Containing Fused Heterocyclic Compounds and Their use as Beta Amyloid Production Inhibitors
  申请人：Kitazawa Noritaka

  公开号：US20120053171A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的化学式为[I]，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似物，与非芳香环基团融合，可以被取代，环B代表苯基或类似物，可以被取代，X1代表单键或类似物，R1和R2各代表C1-6烷基或类似物，m代表0至3的整数，n代表0至2的整数，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。