6-氟-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲腈 | 155601-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 6-氟-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 6-Fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-fluoro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 155601-83-5
• 化学式: C₇H₃FN₄
• mdl: MFCD18809803
• 分子量: 162.126
• InChiKey: CHIMJWCBUYESMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高哌嗪 、 6-氟-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲腈 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到6-(Hexahydro-1H-1,4-diazepin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  合成一些哌嗪基吡唑并[3,4- b ]吡啶类作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  通过2，6-二氟吡啶通过定向邻位金属化和依次的氟内和分子内置换，合成了许多3-取代的6-哌嗪基吡唑并[3,4- b ]吡啶。在3位上带有氰基的三种衍生物显示出作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340314
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 6-氟-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  合成一些哌嗪基吡唑并[3,4- b ]吡啶类作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  通过2，6-二氟吡啶通过定向邻位金属化和依次的氟内和分子内置换，合成了许多3-取代的6-哌嗪基吡唑并[3,4- b ]吡啶。在3位上带有氰基的三种衍生物显示出作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340314

文献信息

• 6-piperazinyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylic acids, esters,
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05300498A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  There are disclosed various compounds of the formula below, ##STR1## where the parameters n, R.sub.1, R.sub.2 and X are as defined in the specification which are selective inhibitors of the reuptake of the serotonin and as such are useful for the treatment of depression and obsessive compulsive disorder.

  以下公式中披露了各种化合物，##STR1## 其中参数n，R.sub.1，R.sub.2和X在说明书中定义，这些化合物是选择性抑制血清素再摄取的抑制剂，因此对于治疗抑郁症和强迫症非常有用。
• 6-Piperazinyl-1H-pyrazolo [3,4-b]pyridine-3-carboxylic Acids, Esters, Amides andrelated compounds, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0627432A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  There are disclosed various compounds of the formula below, where the parameters n, R₁, R₂ and X are as defined in the specification which are selective inhibitors of the reuptake of the serotonin and as such are useful for the treatment of depression and obsessive compulsive disorder. There is also disclosed a process for the preparation of the above compounds.

  已公开的各种化合物如下式所示、 其中参数 n、R₁、R₂ 和 X 如说明书中所定义，它们是血清素再摄取的选择性抑制剂，因此可用于治疗抑郁症和强迫症。 本发明还公开了制备上述化合物的工艺。
• 6-Piperazinyl-1H-pyrazolo [3,4-b]pyridine-3-carboxylic Acids, Esters, Amides and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, Inc.

  公开号：EP0627432B1

  公开（公告）日：1997-09-03
• US5300498A
  申请人：——

  公开号：US5300498A

  公开（公告）日：1994-04-05
• Synthesis of some piperazinylpyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines as selective serotonin re-uptake inhibitors
  作者：Gregory M. Shutske、Joachim E. Roehr

  DOI：10.1002/jhet.5570340314

  日期：1997.5

  A number of 3-substituted 6-piperazinylpyrazolo[3,4-b]pyridines were synthesized from 2,6-difluoropyridine by directed ortho metallation and sequential intra- and intermolecular displacement of fluorine. Three derivatives with a cyano group in the 3-position showed activity as selective serotonin re-uptake inhibitors.

  通过2，6-二氟吡啶通过定向邻位金属化和依次的氟内和分子内置换，合成了许多3-取代的6-哌嗪基吡唑并[3,4- b ]吡啶。在3位上带有氰基的三种衍生物显示出作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的活性。