喹啉-4-羧酸,2-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基),乙酯 | 1000007-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-4-羧酸,2-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基),乙酯
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-quinolinecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 1000007-26-0
• 化学式: C₂₄H₂₆BNO₄
• 分子量: 403.286
• InChiKey: RBSBMMKAWNUMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-4-羧酸,2-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基),乙酯 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到羟辛可芬
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations

  摘要：

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).

  DOI：

  10.1021/ol702494k
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester 、 苯基氯化镁 在 四(三苯基膦)钯 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到喹啉-4-羧酸,2-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基),乙酯
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations

  摘要：

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).

  DOI：

  10.1021/ol702494k

文献信息

• Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations
  作者：Nadège Boudet、Jennifer R. Lachs、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol702494k

  日期：2007.12.1

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).