[2-(3-Formylamino-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1025868-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: [2-(3-Formylamino-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(3-formamido-8,8-dimethyl-6,7-dihydro-5H-naphthalen-2-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1025868-84-1
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: SOIVXDDBKVFSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-Formylamino-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过合成疏水修饰的，模仿telociocidin的苯并内酰胺和计算对接模拟，阐明telociocidin和苯并内酰胺与蛋白激酶Cdelta的Cys2结构域的结合方式。

  摘要：

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-

  DOI：

  10.1021/jm970704s
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-bromophenyl)-4-methyl-1-penten-3-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 PPA 、 三溴甲烷 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.08h， 生成 [2-(3-Formylamino-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过合成疏水修饰的，模仿telociocidin的苯并内酰胺和计算对接模拟，阐明telociocidin和苯并内酰胺与蛋白激酶Cdelta的Cys2结构域的结合方式。

  摘要：

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-

  DOI：

  10.1021/jm970704s

文献信息

• Clarification of the Binding Mode of Teleocidin and Benzolactams to the Cys2 Domain of Protein Kinase Cδ by Synthesis of Hydrophobically Modified, Teleocidin-Mimicking Benzolactams and Computational Docking Simulation
  作者：Yasuyuki Endo、Shunji Takehana、Michihiro Ohno、Paul E. Driedger、Silvia Stabel、Miho Y. Mizutani、Nobuo Tomioka、Akiko Itai、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jm970704s

  日期：1998.4.1

  structures and the activities of these compounds has attracted much attention because of the marked structural dissimilarities. The benzolactam 5, with an eight-membered lactam ring and benzene ring instead of the nine-membered lactam ring and indole ring of teleocidins, reproduces the active ring conformation and biological activities of teleocidins. Herein we describe the synthesis of benzolactams with

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-