(+/-)-methyl bishomononactate | 124605-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+/-)-methyl bishomononactate
• CAS: 124605-10-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: FJJINVPXZBQXFM-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl bishomononactate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium tert-butylate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+)-benzyl (2S,3S,6R,8S)-8-O-[(2'R,3'R,6'S,8'R)-8'-O'-(tert-butyldimethylsilyl)bishomononactoyl]bishomononactate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrotetrolide α, a designed polynactin analog composed of bishomononactic acids

  摘要：

  Macrotetrolide alpha (1), a designed polynactin analog composed of (+)- and (-)-bishomononactic acids, was synthesized. The monomeric acids were prepared using cis-selective iodoetherification and optical resolution of the corresponding O-acetylmandelates as the key steps. Esterification and macrolactonization of the monomers were performed by Corey-Mukaiyama-Gerlach method. Compound 1 showed no immunosuppressive activity contrary to other natural polynactin congeners. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.012
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 Rh/Al₂O₃ 咪唑 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 118.25h， 生成 (+/-)-methyl bishomononactate
  参考文献：
  名称：

  Walkup, Robert D.; Park, Gyoosoon, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 4, p. 1597 - 1603

  摘要：

  DOI：