(E)-ethyl 3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propenoate | 91911-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: 6-bromo-3.4-dimethoxy-trans-cinnamic acid ethyl ester；6-Brom-3.4-dimethoxy-trans-zimtsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 91911-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: RQKBEYCTYVBFAO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propenoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-ethyl-2-((R)-1,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1-oxoisobenzofuran-3-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过芳环化合成 9-芴基

  摘要：

  取代的邻卤代苯乙烯在钯催化下芳烃的成环反应以良好的产率产生取代的 9-亚芴。该方法一步即可提供这一重要的碳环系统，涉及生成两个新的碳-碳键，反应条件相对温和，并且可耐受多种官能团，包括氰基、酯、醛和酮基团。

  DOI：

  10.1021/ol900554r

文献信息

• SYNTHESE DES N-METHYLOXYNAPHTINDOLCHINONS UND N-METHYLNAPHTHOISATINCHINONS
  作者：Zenjiro Kitasato、Chuzaburo Sone

  DOI：10.1246/bcsj.5.348

  日期：1930.12