ethyl 7-acetyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate | 63463-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-acetyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-acetyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 7-acetyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 63463-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: RPWHPVGOZWQIHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-acetyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(bromoacetyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。1. 7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮

  摘要：

  合成了一系列的7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6-氟类似物。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。大多数化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌显示出良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280323
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-acetylanilinomethylenemalonate 以 二苯醚 为溶剂， 以58%的产率得到ethyl 7-acetyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类抗菌药。1. 7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）喹诺酮

  摘要：

  合成了一系列的7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6-氟类似物。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。大多数化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌显示出良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280323

文献信息

• New 7-substituted quinolone antibacterial agents. The synthesis of 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl and 4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Townley P. Culbertson、John M. Domagala、Phred Peterson、Shannon Bongers、Jeffrey B. Nichols

  DOI：10.1002/jhet.5570240604

  日期：1987.11

  4-dihydro-4-oxo-7-(4-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids and 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2-thiazolyl)-3-quinolinecarboxylic acids were prepared. Also prepared was 10-[2-(aminomethyl)-4-thiazolyl]-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid. Analogs with basic amine substituents on the thiazole moiety were found to have antibacterial activity.

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。
• Quinolonecarboxamide compounds, their preparation and use as antivirals.
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04959363A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  Compounds of the formula ##STR1## where R is hydrogen, hydroxy, amino or lwer-alkyl; R.sup.1 is lower-alkyl, lower-alkenyl, cycloalkyl, pyridinyl, phenyl or substituted phenyl; R.sup.2 is hydrogen, amino or hydroxy; R.sup.6 is hydrogen or fluoro; and R.sup.7 is phenyl, pyridinyl or selected other heterocycles, have antiviral acitivity against herpes virus. The compounds are prepared from the corresponding carboxylic acids or ester, or by a tin-coupling reaction on the corresponding 7-halo compounds.

  式为##STR1##的化合物，其中R为氢、羟基、氨基或较低烷基；R.sup.1为较低烷基、较低烯基、环烷基、吡啶基、苯基或取代苯基；R.sup.2为氢、氨基或羟基；R.sup.6为氢或氟；R.sup.7为苯基、吡啶基或选择的其他杂环，具有抗病毒活性，可用于对抗疱疹病毒。这些化合物可以通过相应的羧酸或酯制备，或者通过对应的7-卤化合物进行锡偶联反应制备。
• US4959363A
  申请人：——

  公开号：US4959363A

  公开（公告）日：1990-09-25
• Quinolone antibacterials.<b>1.</b>7-(2-substituted-4-thiazolyl and thiazolidinyl)quinolones
  作者：M. Q. Zhang、A. Haemers、D. Vanden Berghe、S. R. Pattyn、W. Bollaert、I. Levshin

  DOI：10.1002/jhet.5570280323

  日期：1991.4

  used for the preparation of the thiazolylquinolones. The thiazolidinylquinolones were synthesized by quaternization of the corresponding thiazolyl analogues, followed by reduction of the obtained thiazolium salts with sodium borohydride in aqueous solution. Antibacterial activity was tested in vitro. Most of the compounds were inactive against Gram-negative bacteria but some of them showed however good

  合成了一系列的7-（2-取代的4-噻唑基和噻唑烷基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6-氟类似物。汉茨法用于制备噻唑基喹诺酮。通过将相应的噻唑基类似物季铵化，然后用水溶液中的硼氢化钠还原获得的噻唑鎓盐，来合成噻唑烷二基喹诺酮。在体外测试抗菌活性。大多数化合物对革兰氏阴性菌无活性，但其中一些对革兰氏阳性菌和分枝杆菌显示出良好的活性。在喹诺酮类抗菌剂中很少发现这种活性模式。