(1R,6R)-4,4,6-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 16393-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6R)-4,4,6-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 16393-75-2；82198-86-5；82198-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BJXFQQVLSBFXTA-OIBJUYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-4,4,6-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以39%的产率得到3,3,5,5-四甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  碘化mar促进环丙基酮的自由基开环反应

  摘要：

  由碘化sa（II）介导的单电子转移介导的环丙基酮的自由基开环反应已允许阐述串联重排环化策略。所得的烯醇化sa可以通过亲电试剂在氧或碳上有效地淬灭。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80245-2

文献信息

• Samarium(II) iodide promoted radical ring opening reactions of cyclopropyl ketones
  作者：Robert A. Batey、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80245-2

  日期：1991.11

  Radical ring opening reactions of cyclopropyl ketones mediated by samarium(II) iodide-induced single electron transfer have permitted the elaboration of a tandem rearrangement cyclisation strategy. The resultant samarium enolates may be effectively quenched on oxygen or carbon by electrophiles.

  由碘化sa（II）介导的单电子转移介导的环丙基酮的自由基开环反应已允许阐述串联重排环化策略。所得的烯醇化sa可以通过亲电试剂在氧或碳上有效地淬灭。