2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methylacetamide | 272112-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methylacetamide
• CAS: 272112-22-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: NYWHEXDOEFSIRI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methylacetamide 在 palladium dihydroxide N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,4R)-6,7-dimethoxy-1,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,4-Disubstituted Tetrahydroioquinolines

  摘要：

  Bischler-Napieralski cyclisation of optically active beta-substituted phenylethylamines 4a-c followed by diastereoselective reduction led to 1,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines 6a-c and 8a-c. The same methodology afforded the 4-benzyl pyrroloisoquinolines 10.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1319::aid-ejoc1319>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 、 (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,4-Disubstituted Tetrahydroioquinolines

  摘要：

  Bischler-Napieralski cyclisation of optically active beta-substituted phenylethylamines 4a-c followed by diastereoselective reduction led to 1,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines 6a-c and 8a-c. The same methodology afforded the 4-benzyl pyrroloisoquinolines 10.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1319::aid-ejoc1319>3.0.co;2-j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,4-Disubstituted Tetrahydroioquinolines
  作者：Valerie Jullian、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1319::aid-ejoc1319>3.0.co;2-j

  日期：2000.4

  Bischler-Napieralski cyclisation of optically active beta-substituted phenylethylamines 4a-c followed by diastereoselective reduction led to 1,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines 6a-c and 8a-c. The same methodology afforded the 4-benzyl pyrroloisoquinolines 10.