(R,S)-ethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 1595279-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-ethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (R,S)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate；Ethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1595279-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: BHPJNQOJGNNANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-ethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 三聚氟氰 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-[(S)-3-methyl-2-((S)-2-methylaminopropionylamino)butyryl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid (2-benzoylphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLINES
  [FR] AZAINDOLINES

  摘要：

  揭示了式（I）的化合物或其药用盐，其中W、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本申请中所述，并且使用这些化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2014056871A1
• 作为产物：
  描述：

  在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R,S)-ethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强脂肪族 C(sp3)-H 键的铁催化胺化

  摘要：

  发现了带有未活化的一级、二级和三级 CH 键的 1,2,3,4-四唑的分子内脱氮 C(sp3)-H 胺化的概念。这种催化胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制。通过生物活性分子的短时间合成展示了所开发方法的实用性。此外，通过催化剂设计的对映选择性 C(sp3)-H 胺化已经开始了初步努力。总的来说，这项研究强调了 C(sp3)-H 键官能化化学的发展，它应该在药物发现和天然产物合成的背景下得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07810