1,6-epoxybicyclo<4.4.0>decan-2-one | 21890-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-epoxybicyclo<4.4.0>decan-2-one
• 英文别名: 11-Oxatricyclo[4.4.1.01,6]undecan-2-one
• CAS: 21890-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GARVYHGIMGIKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-epoxybicyclo<4.4.0>decan-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 螺<4.5>癸烷-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化结构相关的α，β-不饱和环氧酮和肟的重排。合成1,4-二酮螺[n，m]烷烃异构体的补充方法。

  摘要：

  路易斯酸催化α的重排，β环氧肟前进通过环氧乙烷裂解α与话务员频哪醇型烷基迁移到谐振肟部分中C稳定化的碳正离子α，得到1,3-二酮单肟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84850-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 lithium nitrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以13%的产率得到1,6-epoxybicyclo<4.4.0>decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  电和光化学生成的NO 3自由基诱导的中型环炔烃和环炔酮的环过环化

  摘要：

  研究了中型环炔烃和环炔酮的环戊基环化反应，该环化反应是通过将NO 3自由基加至C-C三键而引起的。在NO 3与中型环炔烃的反应中，发生了三键氧化成羰基的现象，并观察到通过环过环化形成顺式稠合双环烷酮。在NO 3自由基与中等大小的环炔酮的反应中，α，β-环氧酮以环空反应顺序形成，可以正式地认为是Eschenmoser-Ohloff逆向裂解反应。介绍了这些反应的范围和局限性，并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970117

文献信息

• Die Synthese von Acetylen-carbonyl-Verbindungen durch Fragmentierung von ?, ?-Epoxy-ketonen mitp-Toluolsulfonylhydrazin. Vorl�ufige Mitteilung
  作者：J. Schreiber、Dorothee Felix、A. Eschenmoser、M. Winter、F. Gautschi、K. H. Schulte-Elte、E. Sundt、G. Ohloff、J. Kalovoda、H. Kaufmann、P. Wieland、G. Anner

  DOI：10.1002/hlca.19670500747

  日期：1967.10.31

  More than twenty examples illustrate the recently developed oxidoketone-alkynone-fragmentation, whereby α,β-epoxy-ketones are cleaved under mild conditions with p-toluenesulfonyl-hydrazine to give acetylenic ketones or aldehydes.

  二十多个例子说明了最近开发的氧化酮-炔酮的裂解，其中α，β-环氧酮在温和的条件下用对甲苯磺酰基肼裂解，得到炔酮或醛。
• Sulfate Radical Anions (SO₄^•^-) as Donor of Atomic Oxygen in Anionic Transannular, Self-Terminating, Oxidative Radical Cyclizations
  作者：Uta Wille

  DOI：10.1021/ol006527y

  日期：2000.11.1

  anionic, transannular, self-terminating, oxidative radical cyclization in the reactions with the ten-membered cycloalkyne 1 and the cycloalkynone 7, yielding the bicyclic ketones 5 and 6 or the alpha,beta-epoxy ketones 8 and 9, respectively. In these reactions SO(4)(*)(-) acts as an oxygen transfer reagent and can thus be considered as a donor of atomic oxygen in solution.

  由Fenton氧化还原系统S（2）O（8）（2）（-）-Fe（2+）生成的SO（4）（*）（-）诱导新的阴离子，跨环，自终止，氧化自由基环化在与十元环炔1和环炔酮7的反应中，分别产生双环酮5和6或α，β-环氧酮8和9。在这些反应中，SO（4）（*）（-）充当氧转移试剂，因此可以视为溶液中原子氧的供体。
• Self-terminating, oxidative radical cyclizations of medium-sized cycloalkynones with inorganic and organic oxygen-centered radicals of type XO˙: the reaction pathway depends on the nature of X
  作者：Uta Wille、Christian Jargstorff

  DOI：10.1039/b201672a

  日期：2002.4.9

  The reaction of various inorganic and organic oxygen-centered radicals of type XO˙ with cyclodec-5-ynone 6 can be used as a mechanistic probe to study the ease with which X˙ acts as a leaving group in self-terminating, oxidative radical cyclizations. It was observed that when X˙ has good leaving ability the reaction leads to formation of the bicyclic epoxy ketones 13 and 14, whereas in the other cases

  各种XO 3类型的以无机和有机氧为中心的自由基与环癸5-炔酮6的反应可以用作机理探针，以研究X 3作为自终止，氧化性自由基环化中的离去基团的难易程度。观察到，当X 4具有良好的离去能力时，该反应导致形成双环环氧化物。酮类 13和14，而在其他情况下，个体之间的竞争是可逆的环化 步骤导致螺旋形成 酮 20。这实验数据 得到导致的建议 乙烯基塑料 部首可以通过1,2-基团迁移进行重新排列。
• Self-Terminating, Oxidative Radical Cyclizations
  作者：Tim Dreessen、Christian Jargstorff、Lars Lietzau、Christian Plath、Arne Stademann、Uta Wille

  DOI：10.3390/90600480

  日期：——

  The recently discovered novel concept of self-terminating, oxidative radical cyclizations, through which alkynes can be converted into carbonyl compounds under very mild reaction conditions using O-centered inorganic and organic radicals as oxidants, is described.

  描述了最近发现的自终止氧化自由基环化的新概念，通过该概念，炔烃可以在非常温和的反应条件下使用以 O 为中心的无机和有机自由基作为氧化剂转化为羰基化合物。
• Hanack,M. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 421 - 433
  作者：Hanack,M. et al.

  DOI：——

  日期：——