2-iodo-3-(3,4-pentadienyl)-1-cyclohexanone | 771574-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-3-(3,4-pentadienyl)-1-cyclohexanone
• CAS: 771574-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₅IO
• 分子量: 290.144
• InChiKey: INKSXJGQMSOGIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-(3,4-pentadienyl)-1-cyclohexanone 在 三氯化铝 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-chloro-3-iodo-pent-4-enyl)-2-iodo-cyclohexanone 、 3-((E)-4-Chloro-5-iodo-pent-3-enyl)-2-iodo-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Iodocarbocyclization of α-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain: synthesis of spirocyclic cycloalkanones

  摘要：

  AlCl3/ICl-mediated iodocarbocyclizations of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain are described. Treatment of iodocycloalkanones 4a-i with AlCl3/ICl gave spirocyclic cycloalkanones 5a-i and 6a-i as a mixture of products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.015
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-戊-1,2-二烯 、 1-(4-喹啉基)甲胺 在 叔丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以81%的产率得到2-iodo-3-(3,4-pentadienyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Atom-Transfer Cyclization of α-Iodocycloalkanones Bearing an Allenyl Side Chain

  摘要：

  Irradiation of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain with a sunlamp effected atom-transfer cyclization to give cyclized products in good yield. A mechanism, involving radical atom-transfer cyclization accompanied by 1,5- and 1,4-hydrogen transfers, is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol048822e