4-甲基喹啉-2-基乙酸酯 | 121607-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基喹啉-2-基乙酸酯
• 英文名称: Acetic acid 4-methyl-quinolin-2-yl ester
• 英文别名: (4-Methylquinolin-2-yl) acetate
• CAS: 121607-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RBUPBCJSBGBMIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉-2-基乙酸酯 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of the Unactivated Pyridine System by Acetyl Hypofluorite Made Directly from F2

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 乙酰基次氟酸酯 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到4-甲基喹啉-2-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of the Unactivated Pyridine System by Acetyl Hypofluorite Made Directly from F2

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s5

文献信息

• Utilizing acetyl hypofluorite for chlorination, bromination, and etherification of the pyridine system
  作者：David Hebel、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo00022a016

  日期：1991.10

  Acetyl hypofluorite, which is easily made from F2, possesses a strong electrophilic fluorine. This electrophile is able to attach itself to the nitrogen atom of pyridine and activate the ring toward nucleophilic attacks. The ultimate elimination of HF results in an overall easy nucleophilic displacement of the hydrogen of the important 2-position. The nucleophiles used; Cl-delta-, Br-delta-, and RO-delta-, originate from solvents such as CH2Cl2, CH2Br2, and various primary alcohols. Thus, 2-halo- or 2-alkoxypyridines were formed. The reaction conditions (room temperature, very short reaction times, and good yields) transform the task of direct substitution of the pyridine ring from an extremely difficult to a very easy procedure.