3-isopropylcyclohexene | 3983-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-isopropylcyclohexene
• 英文别名: 3-Isopropyl-cyclohexen；3-Isopropyl-1-cyclohexene；3-propan-2-ylcyclohexene
• CAS: 3983-08-2
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: HKZXDFQIKRFLMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C
• 密度：
  0.820 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  926.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylcyclohexene 在 四氯化碳 、 铬酸叔丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-丙-2-基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Rao; Dev, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 539,544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 CuCN 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-isopropylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of allylic derivatives. 11. Copper(I)-catalyzed cross coupling of allylic carboxylates with Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a006

文献信息

• Steric and Electronic Effects in the Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Cyclic Allylic Alcohols with Methyltrioxorhenium (MTO)
  作者：Waldemar Adam、Catherine M. Mitchell、Chantu R. Saha‐Möller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<785::aid-ejoc785>3.0.co;2-#

  日期：1999.4

  Good cis selectivity is observed in the epoxidation of the cyclic allylic alcohols 2-cyclopentenol and 2-cyclohexenol due to a hydroxy-directing effect through hydrogen bonding; however, for 2-cycloheptenol and 2-cyclooctenol hydrogen bonding is ineffective and steric interactions cause a higher trans selectivity. The conformationally fixed cis- and trans-5-tert-butyl-2-cyclohexenols serve as suitable

  对于一系列的3-烷基取代的环己烯，已经评估了在用甲基三氧or /脲/过氧化氢加合物（MTO / UHP）进行环氧化时，烯丙基取代基的空间效应。的反式与取代基的大小选择性增加，并且非对映选择性遵循塔夫脱（的立体取代基常数的良好的线性相关性ë小号）或Charton（ν）。由于通过氢键的羟基引导作用，在环状烯丙基醇2-环戊烯醇和2-环己烯醇的环氧化中观察到良好的顺式选择性。但是，对于2-环庚烯醇和2-环辛烯醇，氢键无效，空间相互作用会导致更高的反式选择性。构象固定的顺式和反式-5-叔丁基-2-环己烯醇用作合适的底物，用于测量在这些环氧化反应中的氧转移的过渡态的二面角。因此，MTO / UHP氧化剂有利于一个准赤道有效氢键（羟基-组指向性）的羟基的结构，以类似于米氯过苯甲酸（米-CPBA）和二甲基二（DMD），和一个二面角约。建议130°。
• Photochemical dehydrogenation of alkanes catalyzed by trans-carbonylchlorobis(trimethylphosphine)rhodium: aspects of selectivity and mechanism
  作者：John A. Maguire、William T. Boese、Alan S. Goldman

  DOI：10.1021/ja00200a030

  日期：1989.8

  Deshydrogenation photochimique des methyl- et isopropyl cyclohexanes. Obtention d'alkyl cyclohexenes, de methylidene et d'isopropenyl cyclohexanes

  脱氢光化学脱甲基-和异丙基环己烷。获得d'烷基环己烯、去亚甲基和d'异丙烯基环己烷
• Titanium-Catalyzed Heterogeneous Oxidations of Silanes, Chiral Allylic Alcohols, 3-Alkylcyclohexanes, and Thianthrene 5-Oxide: A Comparison of the Reactivities and Selectivities for the Large-Pore Zeolite Ti-β, the Mesoporous Ti-MCM-41, and the Layered Alumosilicate Ti-ITQ-2
  作者：Waldemar Adam、Avelino Corma、Hermenegildo García、Oliver Weichold

  DOI：10.1006/jcat.2000.3043

  日期：2000.12

  A comparative study of silane oxidation, olefin epoxidation, and thianthrene 5-oxide sulfoxidation with the oxidants Ti-β/H2O2, Ti-MCM-41/t-BuOOH, and Ti-ITQ-2/t-BuOOH provides the catalytic reactivity order Ti-β>Ti-MCM-41>Ti-ITQ-2. The steric constraints of the narrow channels make the Ti-β zeolite the most selective. For the more open structures of the Ti-MCM-41 and Ti-ITQ-2 hosts, such steric constraints

  用氧化剂Ti-β/ H 2 O 2，Ti-MCM-41 / t -BuOOH和Ti-ITQ-2 / t -BuOOH对硅烷氧化，烯烃环氧化和噻吨5氧化物硫氧化的比较研究提供了催化反应顺序为Ti-β> Ti-MCM-41> Ti-ITQ-2。狭窄通道的空间限制使Ti-β沸石具有最高的选择性。对于Ti-MCM-41和Ti-ITQ-2主体的更开放的结构，这种空间约束不太明显，因此，这些多相催化剂显示出较低的选择性。两者均通过类似于均相Ti（O i -Pr）4 / t的过渡结构激活t -BuOOH进行氧转移-BuOOH氧化剂。
• Efficient transfer-dehydrogenation of alkanes catalyzed by rhodium trimethylphosphine complexes under dihydrogen atmosphere
  作者：John A. Maguire、Angelo Petrillo、Alan S. Goldman

  DOI：10.1021/ja00050a030

  日期：1992.11

  RhL 2 Cl(CO) (1; L=PMe 3 ), a known catalyst for the photodehydrogenation of alkanes, is found to catalyze thehighly efficient thermal (nonphotochemical) transfer-dehydrogenation of alkanes under high-pressure hydrogen atmosphere. The proposed mechanism involves addition of H 2 , loss of CO, and transfer of H 1 to a sacrificial acccptor, thereby generating RhL 2 Cl, the same catalytically active fragment

  RhL 2 Cl(CO) (1; L=PMe 3 ) 是一种已知的烷烃光脱氢催化剂，被发现在高压氢气气氛下催化烷烃的高效热（非光化学）转移脱氢。所提出的机制涉及 H 2 的添加、CO 的损失以及 H 1 向牺牲受体的转移，从而产生 RhL 2 Cl，这是由 1 的光解形成的相同催化活性片段。
• The thermal decomposition of quaternary ammonium hydroxides. Part IV. Methohydroxides of cis- and trans-2-alkyl-NN-dimethylcyclohexylamines: evidence for elimination from a twist boat conformation.
  作者：H. Booth、N. C. Franklin、G. C. Gidley

  DOI：10.1039/j39680001891

  日期：——

  The thermal decomposition of the methohydroxides of a number of cis- and trans-2-alkyl-NN-dimethylcyclohexylamines has been studied by quantitative analysis of the olefinic products. The methohydroxides of all the cis-bases give an olefin mixture consisting largely (91–99%) of the 1-alkylcyclohexene; the methohydroxides of all the trans-bases give an olefin mixture consisting almost entirely (94–100%)

  通过对烯烃产物的定量分析，研究了许多顺式和反式-2-烷基-NN-二甲基环己胺的甲醇氢氧化物的热分解。所有顺式碱的甲醇氢氧化物都能得到一种烯烃混合物，主要由（1-91％）1-烷基环己烯组成；所有反式碱基的甲醇氢氧化物生成的烯烃混合物几乎全部（3- 100％）由3-烷基环己烯组成。这些结果根据环己烷环采用扭转舟构象的分子中的E 2消除是合理的。

表征谱图