3-(3,5-dimethylphenoxy)pyridine | 28232-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenoxy)pyridine
• CAS: 28232-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: GEJYOZOJVUISGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethylphenoxy)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到3-(3,5-dimethylphenoxy)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzofuro[3,2-b]pyridines via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation of 3-Phenoxypyridine 1-Oxides

  摘要：

  An efficient oxidative cyclization to straightforward synthesis of benzofuro[3,2-b]pyridine 1-oxides with high regioselectivity via Pd-catalyzed intramolecular dual C-H activation was developed. The resulting products could be deoxygenated easily to the corresponding benzofuro[3,2-b]pyridines in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol5033464
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 1,3-二甲基-5-碘苯 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-(3,5-dimethylphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed N- and O-Arylation of 2-, 3-, and 4-Hydroxypyridines and Hydroxyquinolines

  摘要：

  With use of Cu-based catalysts, 2- and 4-hydroxypyridines were N-arylated in modest to excellent yields. In the case of 2-hydroxypyridine, the use of 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline, 3, expanded the scope of previous literature reports to include the use of N-containing heteroaryl halides, and 2-substituted aryl halides. In addition, by using a copper catalyst based on 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione, 4, the first N-arylations of 4-hydroxypyridines and O-arylations of 3-hydroxypyridines with aryl bromides and iodides have been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol062904g

文献信息

• Copper(I)–USY as a Ligand-Free and Recyclable Catalyst for Ullmann-Type <i>O</i>-, <i>N</i>-, <i>S</i>-, and <i>C</i>-Arylation Reactions: Scope and Application to Total Synthesis
  作者：Tony Garnier、Mathieu Danel、Valentin Magné、Anthony Pujol、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00620

  日期：2018.6.15

  copper(I)-doped zeolite CuI–USY proved to be a versatile, efficient, and recyclable catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. Easy to prepare and cheap, this catalytic material enables the arylation and heteroarylation of diverse O-, N-, S-, and C-nucleophiles under ligand-free conditions while exhibiting large functional group compatibility. The facility of this catalyst to promote C–O bond

  掺杂铜（I）的沸石Cu I- USY被证明是用于各种Ullmann型偶联反应的通用，高效且可回收的催化剂。这种催化材料易于制备且价格便宜，可在无配体的条件下实现多种O-，N-，S-和C-亲核试剂的芳基化和杂芳基化，同时具有大的官能团相容性。这种催化剂促进C-O键形成的功能在3-甲基obovatol（一种具有生物学相关性的天然存在的二芳基醚）的全合成中得到了进一步证明。从机理的角度出发，已经提出了两种竞争途径，这取决于亲核试剂的性质并与所获得的结果一致。
• C-H Activation of the 5-(Pyridine-3-yloxy)isophthalic Acid to Construct Iridium, Rhodium, and Ruthenium Binuclear Metallocyclophanes
  作者：Philjae Kang、Yonggoon Jeon、Younghun Kim、Moon-Gun Choi

  DOI：10.1002/bkcs.11543

  日期：2018.9

  (m‐POiPH2, 1), containing two different coordination sites of pyridine and isophthalic acid linked by the C–O–C bond, is prepared. The reaction of 1 with half sandwich complexes of [Cp*Rh(OAc)2] (Cp* = η5‐C5Me5), [Cp*Ir(OAc)2], and [(p‐cymene)Ru(OAc)2 afford the construction of binuclear metallocyclophanes [(Cp*Ir)2(m‐POiP)2] (2), [(Cp*Rh)2(m‐POiP)2 (3), and [((p‐cymene)Ru)2(m‐POiP)2] (4) in high yields. Crystal

  在多主题配体，5-（吡啶-3-基氧基）间苯二甲酸（米-POiPH 2，1），包含吡啶和间苯二酸通过C-O-C键连接的两个不同的配位点，制备。的反应1用的[CP *的Rh（OAc）的半夹心络合物2 ]（CP * =η 5 -C 5我5），混合[CP *的Ir（OAc）2 ]和[（p -cymene）的Ru（ OAc）2提供了双核金属环烷[[CP * Ir）2（m -POiP）2 ]（2），[（CP * Rh）2（m-POiP）2（3）和[（（p- Cymene）Ru）2（m- POiP）2 ]（4）高产。的晶体结构2，3和4示出了由通过环金属化构成的双核metallocyclophanes邻位与由单晶X射线衍射（SC-XRD）确认金属-C-H激活和协调N-供的。每个金属环烷酮通过分子间氢键显示出独特的堆积结构；图2和3显示了1D线性链状网络，而包装4显示了2D图纸。