ethyl 3-(4-methoxybenzoyl)indolizine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxybenzoyl)indolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: BFHSWJLLCVQEHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxybenzoyl)indolizine-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4-Methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)indolizin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  인돌리진 유도체를 유효성분으로 포함하는 인터페론 유전자 자극제 조성물

  摘要：

  本发明涉及以吲哚利嗪衍生物为有效成分的干扰素基因刺激剂组合物，与单独使用环二核苷酸相比，该组合物可以解决安康控制率低的问题，更特别的是，通过与式Ⅰ化合物结合使用，即使使用低浓度的环二核苷酸，也可以具有高活性。

  公开号：

  KR20220053990A
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 ethyl 3-(4-methoxybenzoyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Annulation of 2-Pyridylacetates and Ynals with Molecular Oxygen: An Access to 3-Acylated Indolizines

  摘要：

  A catalyst and additive-free annulation of 2-pyridylacetates and ynals under molecular oxygen was the first developed, affording 3-acylated indolizines in good to excellent yields. Molecular oxygen was used as the source of the carbonyl oxygen atom in indolizines. This approach was compatible with a wide range of functional groups, and especially it has been successfully extended to unsaturated double bonds and triple bonds, which were difficult to prepare by previous methods in a single step.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02883

文献信息

• Facile approach to diverse 3-acylated indolizines via a sequential Sonogashira coupling/iodocyclization process
  作者：Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.068

  日期：2012.9

  Successful implementation of a sequential Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling/iodine-promoted 5-exo-dig cyclization procedure with pyridines bearing a terminal alkyne moiety provided direct and straightforward access to a diverse array of 3-acylated indolizines under mild conditions.

  连续的Pd催化Sonogashira交叉偶联/碘促进的5- exo - dig环化程序的实施是在温和条件下直接和直接获得各种3-酰化吲哚嗪的直接途径，所述吡啶带有末端炔基部分。
• Iodine-Mediated Oxidative Cyclization of 2-(Pyridin-2-yl)acetate Derivatives with Alkynes: Condition-Controlled Selective Synthesis of Multisubstituted Indolizines
  作者：Lisheng He、Yuzhu Yang、Xiaolan Liu、Guangyan Liang、Chunyan Li、Daoping Wang、Weidong Pan

  DOI：10.1055/s-0039-1690229

  日期：2020.2

  An iodine-mediated oxidative cyclization reaction between 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives and different alkynes has been developed, which provides regioselective and chemoselective syntheses of multiply substituted indolizines under modified reaction conditions. Plausible mechanisms have been proposed to explain the selective syntheses of indolizines. This protocol can be also applied to the stepwise

  已经开发出碘介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物与不同炔烃之间的碘介导的氧化环化反应，该反应在修饰的反应条件下提供了多重取代的吲哚嗪的区域选择性和化学选择性合成。已经提出了合理的机制来解释吲哚嗪的选择性合成。该方案也可以应用于2,2'-联吲哚并逐步合成。
• Metal/catalyst/alkyne/ <scp>alkene‐free one‐pot</scp> synthesis of indolizines from 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate, <scp>DMF‐DMA</scp> and <scp>α‐halomethylenes</scp>
  作者：Hitesh B. Jalani、Doha Lee、Ju‐Young Lee、Jin‐Hyun Jeong

  DOI：10.1002/jhet.4632

  日期：——

  and robust one-pot synthesis of 1,3-disubstitued-indolizines from 2-(pyridin-2-yl)acetate, DMF-DMA and α-halomethylenes without using metal/catalyst/alkyne/alkene. This protocol provides variety of indolizine analogs via in-situ formed 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate intermediate, undergoes N-alkylation followed by Michael addition/cyclization. The gram scale synthesis of indolizine developed

  我们描述了在不使用金属/催化剂/炔烃/烯烃的情况下，从 2-(pyridin-2-yl) 乙酸酯、DMF-DMA 和 α-卤代亚甲基一锅法合成 1,3-二取代吲嗪的方法。该协议通过原位形成的 3-(dimethylamino)-2-(pyridin-2-yl)acrylate 中间体提供各种 indolizine 类似物，进行 N-烷基化，然后进行 Michael 加法/环化。本协议开发的吲嗪的克级合成不需要色谱纯化。带有中氮茚的炔烃的后合成应用提供了三唑和含有中氮氢化合物的β-酮酯提供了中氮嘧啶束缚的嘧啶杂环系统。
• Fast and efficient one-pot ultrasound-mediated synthesis of solid state (full color tunable) fluorescent indolizine derivatives
  作者：Marcelo M. Vieira、Bianca T. Dalberto、Nathalia B. Padilha、Henrique C.S. Junior、Fabiano S. Rodembusch、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111332

  日期：2023.8

  emission (AIEE) was observed in some derivatives by fluorescence studies in water/acetone systems. Regarding this particular property, the substituents showed to play a fundamental role. In the solid state, the derivatives present full-color tunable fluorescence also tailored by the substituents. Theoretical calculations using time-dependent density functional theory were performed to investigate the

  我们在此报告了一种高效、快速且可持续的方法，用于使用单锅和多组分方法在超声 (US) 照射下制备荧光中吲嗪衍生物。在溶液中，吲嗪衍生物在紫外区有吸收，在紫光到蓝光区有荧光发射，斯托克斯位移相对较大。通过在水/丙酮系统中的荧光研究，在一些衍生物中观察到聚集诱导增强发射 (AIEE)。关于这个特殊的属性，取代基发挥了重要作用。在固态下，衍生物呈现全色可调谐荧光，也由取代基定制。使用时间相关的密度泛函理论进行理论计算以研究这些中吲嗪衍生物的光物理学，并能够准确地再现它们更突出的电子特征。
• Experimental and theoretical insights on the photophysical properties of ester-substituted indolizines
  作者：Marcelo M. Vieira、Bianca T. Dalberto、Nathalia B. Padilha、Henrique C.S. Junior、Fabiano S. Rodembusch、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136726

  日期：2024.1

  When benzene was added to the ethanolic solution, the indolizines usually exhibited fluorescence quenching, with a linear relationship between the amount of benzene and the emission intensity. Theoretical calculations were also employed to gain a deeper understanding of the solute-solvent interactions.

  在本报告中，我们介绍了关于取代中氮茚光物理性质的最新结果，这些结果之前是通过利用超声（US）辐射以一锅和多组分策略获得的，从而实现了简化和直接的制备过程。使用紫外-可见吸收光谱和稳态荧光发射光谱在溶液中评估这些衍生物的光物理性质。我们的结果表明，这些化合物在 UV-A-紫光区域表现出最大吸收。电子跃迁可能与自旋和对称性允许的 π→π* 电子跃迁有关。中氮茚在紫色至绿色区域呈现荧光。基态和激发态均被证明是由中氮茚核心中的取代基定制的。此外，溶剂在激发态失活中的作用被证明对于成功探索这些化合物作为苯的光学传感器至关重要。当向乙醇溶液中添加苯时，中氮茚通常表现出荧光猝灭，苯的量与发射强度之间呈线性关系。还采用理论计算来更深入地了解溶质-溶剂相互作用。