trimethylsilyl 6-isocyanatocyclohex-3-en-1-carboxylate | 51440-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl 6-isocyanatocyclohex-3-en-1-carboxylate
• 英文别名: trimethylsilyl cis-6-isocyanato-3-cyclohexene-1-carboxylate；trimethylsilyl cis-2-isocyanato-4-cyclohex-1-ene carboxylate；trimethylsilyl cis-2-isocyanatocyclohex-4-ene-1-carboxylate；trimethylsilyl (1R,6S)-6-isocyanatocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 51440-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃Si
• 分子量: 239.346
• InChiKey: JFFFNTFGZROQJJ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-84 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 6-isocyanatocyclohex-3-en-1-carboxylate 以90%的产率得到cis-6-Amino-3-cyclohexene-1-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用的实验研究：第2部分顺式十氢喹唑啉中的环反转和氮反转平衡

  摘要：

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85926-3
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 四氢化邻苯二甲酸酐 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到trimethylsilyl 6-isocyanatocyclohex-3-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的六个非对映异构体1,2-二羟基-4,5-二氨基环己烷：PtII配合物和P-388抗肿瘤特性。

  摘要：

  描述了由环己烯二胺cis-4和trans-5的六个非对映异构体1,2-二羟基-4,5-二氨基环己烷3a-f的立体控制的合成。Cbz保护的物种cis-9和trans-11分别作为这些环己二醇二胺（CDD）稳定的Cbz保护的前体的来源，这些环氧化物在催化（H2，Pd / C）氢化后释放。9的催化渗透作用提供了非对映二醇13和14的混合物，它们分别用作顺式-抗-顺式CDD 3b和顺式-顺式-顺式CDD 3a的前体，而11的渗透作用产生了预期的单一产物12顺-反-反CDD 3d。烯烃9和11的环氧化分别提供了环氧乙烷15和17，它们在酸催化水解后产生了相应的Cbz保护的二醇16和18，它是CDD反-反-顺3c和反-反-反3e的前体。由环氧乙烷17形成二醇18的同时伴随有2-oxa-4-氮杂双环[3.3.1]壬基3-one 19的形成。CDD反式-反式-反式3f是由二醇12通过区域选择性单乙酰化制备

  DOI：

  10.1021/jm00391a011

文献信息

• Kricheldorf,H.R., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3958 - 3965
  作者：Kricheldorf,H.R.

  DOI：——

  日期：——
• Access to Amphiphilic <i>Cis</i>-Configurated Polyamide-3 Using Alcohols as Initiators
  作者：Olga Maiatska、Alexander Belkin、Helmut Ritter

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00272

  日期：2015.4.28

  The synthesis of polyamide-3 from 4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione (beta-NCA, 1) using methanol, dye (Disperse Red 13), and poly(ethylene glycol) as initiator is described. The ring-opening polymerization under release of CO2 produces polyamides-3 with definite terminal groups, high purity, and relatively narrow dispersity. This route was used for preparation of block copolymers from as an example.
• Synthesis of N-heterocyclic compounds via ene–yne metathesis reactions
  作者：Elisabetta Groaz、Donatella Banti、Michael North

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.076

  日期：2008.1

  Propargylamino and allylamino derivatives of cyclohexene and norbornene were subjected to tandem metathesis reactions with first and second generation Grubbs' catalysts 1 and 2. Results show that the method is compatible with suitably protected nitrogen-containing compounds. Cyclohexenes gave intriguing results in terms of the possibility to perform ring rearrangement metathesis (RRM) reactions, showing a difference with the analogous allyl and propargyl ether substrates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jones, Raymond C. F.; Schofield, Julie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 375 - 383
  作者：Jones, Raymond C. F.、Schofield, Julie

  DOI：——

  日期：——
• WITIAK, DONALD T.;ROTELLA, DAVID P.;FILPPI, JOYCE A.;GALLUCII, JUDITH, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1327-1336
  作者：WITIAK, DONALD T.、ROTELLA, DAVID P.、FILPPI, JOYCE A.、GALLUCII, JUDITH

  DOI：——

  日期：——