allyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 161602-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3,4-dihydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 161602-51-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: LEWKZGMAJHZKPL-IFUXXNRASA-N

物化性质

• 沸点：
  592.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺保护策略在N-聚糖中高效合成二酰化四糖基序

  摘要：

  已合成了在一些N-聚糖末端发现的去唾液酸化的四糖Neu5Ac（α2,3）Gal（β1,3）[Neu5Ac（α2,6）] GlcNAc（1）。化合物1通过唾液酸供体和三糖之间的α-唾液酸化反应获得，三糖是由唾液酸化的二糖与葡萄糖胺基供体的糖基化反应合成的。这种合成途径能够合成上述的二烯丙基化结构。还建立了基于两种唾液酸化二糖糖基化的更趋同途径，以扩大合成规模。唾液酸残基中酰胺基的保护显着提高了两个唾液酸化二糖之间糖基化反应的产率，因此表明唾液酸残基上氢键的存在降低了它们的反应性。

  DOI：

  10.1002/asia.201600139
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到allyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas; Herold, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 859 - 866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multiple and Regioselective Introduction of Protected Sulfates into Carbohydrates Using Sulfuryl Imidazolium Salts
  作者：Ahmed Y. Desoky、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/jo901882f

  日期：2009.12.18

  Selective incorporation of trichloroethyl (TCE)-protected sulfates into monosaccharides was examined using reagent 2. In general, sulfation of 4,6-O-benzylidene acetals of galactosides and glucosides (2-OH versus 3-OH sulfations) proceeded in good to excellent yield and selectivity. Sulfation occurred predominantly at the 2-OH in 4,6-O-benzylidene acetals of α-glucosides and at the 3-OH in 4,6-O-benzylidene

  使用试剂2检查了三氯乙基（TCE）保护的硫酸盐到单糖中的选择性掺入。通常，半乳糖苷和葡糖苷的4，6- O-亚苄基乙缩醛的硫酸化（2-OH对3-OH的硫酸化）以良好的收率和优异的选择性进行。硫酸化主要发生在α-葡萄糖苷的4,6- O-亚苄基乙缩醛中的2-OH和β-半乳糖苷和β-葡萄糖苷的4,6- O-亚苄基乙缩醛中的3-OH 。在糖苷和半乳糖苷的3,4-二醇中的3-OH也获得了良好的收率和选择性。带有2-氨基部分和6-OH基团的葡糖苷主要产生N-硫酸化产物，产率高。通常还可以良好的收率和选择性实现在带有一个或两个自由仲羟基的半乳糖和葡萄糖衍生物中伯6-羟基的选择性硫酸化。试剂2对于糖苷和半乳糖苷的二醇的直接脱硫也是有效的，并且可以从脱硫的化合物制备三硫酸化的单糖。
• Chemoselective glycosidation strategy based on glycosyl donors and acceptors carrying phosphorus-containing leaving groups: a convergent synthesis of ganglioside GM3
  作者：Hiroki Sakamoto、Seiichi Nakamura、Toshifumi Tsuda、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01343-5

  日期：2000.9

  A convergent synthesis of ganglioside GM3 has been achieved by capitalizing on three different phosphorus-containing leaving groups, in which the key features involve a chemo- and regioselective α-glycosidation of sialyl phosphite with partially benzylated galactosyl tetramethylphosphorodiamidate by the aid of trifluoromethanesulfonic acid and a traditionally uncommon coupling of an α-sialyl-(2→3)-galactosyl

  通过利用三个不同的含磷离去基团，实现神经节苷脂GM 3的聚合合成，其中关键特征包括在三氟甲磺酸和三氟甲基磺酸的帮助下，将唾液酸亚磷酸酯的化学和区域选择性α-糖基化与部分苄基化的半乳糖基四甲基磷酸二氨基甲酸酯。 α-唾液酸基-（2→3）-半乳糖基供体与葡糖基神经酰胺结构单元的传统上不常见的偶联，该结构单元具有通过磷酸二苯酯方法预先构建在葡萄糖中的β- O-连接的神经酰胺。
• Ziegler, Thomas; Herold, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 859 - 866
  作者：Ziegler, Thomas、Herold, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of the Disialylated Tetrasaccharide Motif in N-Glycans through an Amide-Protection Strategy
  作者：Jiazhou Zhou、Yoshiyuki Manabe、Katsunori Tanaka、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/asia.201600139

  日期：2016.5.6

  glycosylation of a sialylated disaccharide with a glucosaminyl donor. This synthetic route enabled the synthesis of the as‐described disialylated structure. A more‐convergent route based on the glycosylation of two sialylated disaccharides was also established to scale up the synthesis. Protection of the amide groups in the sialic acid residues significantly increased the yield of the glycosylation reaction

  已合成了在一些N-聚糖末端发现的去唾液酸化的四糖Neu5Ac（α2,3）Gal（β1,3）[Neu5Ac（α2,6）] GlcNAc（1）。化合物1通过唾液酸供体和三糖之间的α-唾液酸化反应获得，三糖是由唾液酸化的二糖与葡萄糖胺基供体的糖基化反应合成的。这种合成途径能够合成上述的二烯丙基化结构。还建立了基于两种唾液酸化二糖糖基化的更趋同途径，以扩大合成规模。唾液酸残基中酰胺基的保护显着提高了两个唾液酸化二糖之间糖基化反应的产率，因此表明唾液酸残基上氢键的存在降低了它们的反应性。