1,3-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene | 1193393-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
• 英文别名: 1-benzyl-4-[3-(1-benzyltriazol-4-yl)phenyl]triazole
• CAS: 1193393-03-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₆
• 分子量: 392.463
• InChiKey: MMVYIGUGAVLHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  664.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver hexafluoroantimonate 、 1,3-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of silver(i) metallomacrocycles using unsupported 1,4-substituted-1,2,3-triazole “click” ligands

  摘要：

  易于合成的一价和二价1,4-取代的1,2,3-三氮唑“点击”配体能自发组装成与Ag(I)离子结合的离散型金属环状结构。这些银金属大环在溶液和固态中均稳定，并通过元素分析、高分辨电喷雾质谱、红外光谱、氢和碳核磁共振波谱进行了全面表征，在三个案例中，结构通过X射线晶体学得到了确认。

  DOI：

  10.1039/b923211g
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三唑配体的环金属钌配合物：合成，结构研究和电子性质

  摘要：

  制备并表征了六种具有1,2,3-三唑的双三齿和两个三齿环金属化钌配合物。给出了[[MeOptpy] Ru（Budtab）] [PF 6）和[[Mebip）Ru（Budtab）]（PF 6）配合物的单晶X射线分析，其中MeOptpy是4′- p-甲氧基苯基-2 ，2'：6'，2''-吡啶，Budtab是1,3-二（N - n-丁基-1,2,3-三唑-4-4-基）苯的2去质子化形式，Mebip为双（N-甲基-苯并咪唑基）吡啶。这些配合物的电子性质通过光谱和电化学分析来探测。进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以协助吸收光谱的分配。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201170

文献信息

• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• Ruthenium [NNN] and [NCN]-type pincer complexes with phosphine coligands: synthesis, structures and catalytic applications
  作者：Bo Zhang、Haiying Wang、Xuechao Yan、Yu-Ai Duan、Shuai Guo、Fei-Xian Luo

  DOI：10.1007/s11243-019-00362-y

  日期：2020.2

  A series of ruthenium [NNN]- or [NCN]-type complexes ( 3 – 7 ) bearing PPh 3 ancillary ligands have been synthesized from pyridine- or phenylene-bridged bis(triazoles) 1 and 2 . In the case of [NNN]-pincer complex 3 , an unusual and unexpected cis -orientation adopted by two sterically demanding PPh 3 ligands was observed, and such configuration proved to be unchanged in solution for a long time. By

  从吡啶或亚苯基桥连的双（三唑） 1 和 2 合成了一系列带有 PPh 3 辅助配体的钌 [NNN] 或 [NCN] 型配合物 (3-7)。在[NNN]-钳形复合物 3 的情况下，观察到由两个空间要求高的 PPh 3 配体采用的不寻常且出乎意料的顺式取向，并且证明这种构型在溶液中长时间保持不变。相比之下，正如预期的那样，在 [NCN] 型钳形配合物 4 的情况下，发现两种膦相互反式，但发生了 Ru II 中心氧化为 Ru III。复合顺式 3 经历配体交换，导致形成二膦衍生物 5 和 6。作为代表，cis-3在异丙醇中用碱处理，得到具有各种膦结合模式的Ru-氢化物复合物的混合物，其中一个 ( trans-7 ) 带有两个反式膦已被成功分离和充分表征。所有新合成的 Ru 配合物的催化性能已经在酮和烯酮的转移氢化中进行了检查和比较，其中单膦配合物被证明明显优于它们的二膦配合物。催化过程证明涉及 Ru-H
• An Efficient (2-Aminoarenethiolato)copper(I) Complex for the Copper-Catalysed Huisgen Reaction (CuAAC)
  作者：Pierangelo Fabbrizzi、Stefano Cicchi、Alberto Brandi、Elena Sperotto、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/ejoc.200900779

  日期：2009.11

  A (2-aminoarenethiolato)copper(I) complex has been used as an efficient catalyst (1 mol-%) for the copper-catalysedHuisgen reaction (CuAAC) of azides and terminal alkynes in an organic solvent. The reaction was also extremely effective in CH2Cl2 allowing the complete decoration of dendrimeric scaffolds

  （2-氨基芳烃硫醇基）铜（I）配合物已被用作有机溶剂中叠氮化物和末端炔烃的铜催化的Huisgen反应（CuAAC）的有效催化剂（1mol％）。该反应在 CH2Cl2 中也非常有效，可以完全修饰树枝状支架
• Multicomponent click reactions catalysed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2ONPs) derived using Oryza sativa
  作者：Randhir Rai、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1007/s12039-020-01774-5

  日期：2020.12

  found to be effectively stabilizing the nanoparticles from agglomeration. Optical and microscopic techniques were suitably employed for the characterization of the nanoparticles of approximately 10 nm size. Furthermore, the specifically generated nanoparticles were found to be active catalysts in an aqueous medium for Azide-alkyne Huisgen cycloaddition (Click reaction) under base free condition via one-pot

  摘要一种用于充分表征的铜（I）氧化物纳米颗粒（Cu的适宜合成方法2 ONPs）选自Cu通过采用水稻（（II）盐稻）作为减少的廉价的，并准备源以及稳定剂已被证明。明智地选择大米作为催化剂有助于两个事件的共生组合：即淀粉的酸性水解以形成葡萄糖，随后通过原位生成的单糖还原糖（葡萄糖）在形式上还原Cu 2+。碱性条件下生成Cu 2O.此外，还发现大米可有效稳定纳米颗粒的团聚。光学和显微镜技术适合用于表征约10 nm大小的纳米颗粒。此外，发现特定生成的纳米粒子是在水性介质中的活性催化剂，可在无碱条件下通过一锅多组分加成反应合成叠氮化物-炔烃-惠斯根环（点击反应），以合成单-，双-和三- 1,2,3-三唑的产率高至优异。 图形摘要使用水解莱斯合成的Cu 2 ONP，水解莱斯是通过一锅多组分反应在水中合成单，双和三，1,4-二取代的1,2,3-三唑的活性催化剂。
• Click approach to the novel 1,2,3-triazolium phosphotungstate organic–inorganic hybrids for the highly promoted synthesis of spirooxindoles
  作者：Layla A. Taib、Mosadegh Keshavarz、Abolfath Parhami

  DOI：10.1007/s11164-021-04632-2

  日期：2022.2

  SO3H-functionalized ionic hybrid catalysts have a cationic organic triazolium with phosphotungstate anion and are water-soluble with appropriate thermal stability. Their catalytic activity was explored for the synthesis of spirooxindoles via the three‐component reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds, barbituric acid, and isatin derivatives. The synthesis of desired spirooxindole products was performed in acceptable

  描述了三种基于 1,2,3-三唑的离子有机-无机杂化物的合成和催化活性，它们是有效制备螺吲哚衍生物的新型水溶性催化剂。首先，通过点击反应制备了三种不同的 1,2,3-三唑。然后，这些合成的化合物与 1,4-丁烷磺内酯反应生成新型固体 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸盐两性离子。在下一步中，新合成的有机两性离子用磷钨酸水溶液处理，得到三种新型 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐作为目标有机-无机杂化催化剂。所制备的催化剂使用 FTIR、1 H 和13C NMR、XRD、元素分析 (CHNS)、ESI-MS、DSC 和 TG 技术。引进小说SO 3H-官能化离子杂化催化剂具有带磷钨酸盐阴离子的阳离子有机三唑鎓，并且具有适当的热稳定性和水溶性。通过 1,3-二羰基化合物、巴比妥酸和靛红衍生物的三组分反应，探索了它们在合成螺吲哚的催化活性。在低负载量的制备的 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐催化剂（10