2-Propen-1-ol, 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-, 1-acetate | 77834-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Propen-1-ol, 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-, 1-acetate
• 英文别名: [3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate
• CAS: 77834-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: MGTRBZFUXSPXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propen-1-ol, 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-, 1-acetate 在 哌啶 、 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)thiourea 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联二烯胺-二胺催化不对称的α，γ-区域选择性[3 + 3]形式的α，β-不饱和醛的环加成反应

  摘要：

  首次开发了α，β-不饱和醛与2-硝基烯丙基乙酸酯的不对称α，γ-区域选择性[3 + 3]形式环加成。这些反应通过手性仲胺的不同寻常的级联二烯胺-二烯胺催化，通过多米诺骨牌迈克尔加成-迈克尔加成序列进行，在简单地用K 2 CO 3处理后，通常以中等收率构建具有优良立体选择性的多功能环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03355
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Propen-1-ol, 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-, 1-acetate
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• Synthesis of Functionalized Arenopyrans and Arenylsulfanes by Reacting Nitroallylic Acetates with Arenols and Arenethiols
  作者：Pallabita Basu、Robi Sikdar、Tarun Kumar、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.201801132

  日期：2018.11.8

  reaction and an intramolecular 6‐endo‐trig cyclization takes place in a regio‐ and stereoselective manner to provide arenopyrans. Interestingly, the reaction of arenethiols under the same conditions provided nitroallylic thioethers through a direct SN2 reaction.

  （3 + 3）涉及S N 2'反应和分子内6-内-trig环化的1,3-双亲电子硝基烯丙基乙酸酯和1,3-双亲核戊烯醇的环化和立体选择性方式提供槟榔。有趣的是，在相同条件下，芳硫醇的反应通过直接的S N 2反应提供了硝基烯丙基硫醚。
• One-Pot Regioselective Synthesis of <i>meta</i>-Terphenyls via [3 + 3] Annulation of Nitroallylic Acetates with Alkylidenemalononitriles
  作者：Elumalai Gopi、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo501193h

  日期：2014.8.15

  A highly efficient one-pot method has been developed for the synthesis of meta-terphenyls via a regioselective [3 + 3] annulation-elimination sequence involving Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates of nitroalkenes and alkylidenemalononitriles. The reaction takes place in a regioselective manner under mild conditions (Et3N, room temperature) to afford a wide variety of meta-terphenyls bearing aryl,

  已开发出一种高效的一锅法，该方法通过区域选择性[3 + 3]消除硝基的序列，涉及硝基链烯和烷基亚甲基丙二酸酯的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯合成方法，来合成间三联苯。该反应在温和的条件下（Et 3 N，室温）以区域选择性的方式进行，从而得到各种带有芳基，杂芳基和苯乙烯基的间-三联苯基。这种新颖的[3 + 3]环空反应利用了MBH乙酸酯的1,3-双亲电特性和亚烷基丙二腈的1,3-双亲核特性，并以包括S N 2'取代，分子内6-内-trig的级联方式进行迈克尔加法和双重淘汰。还已经证明了产物的代表性合成转化，例如，转化为间-叔苯基衍生的异吲哚啉酮。
• Stereocontrolled Construction of Tetrahydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole Scaffold via an Organocatalyzed Formal [3 + 3] Annulation
  作者：Yin Zheng、Lei Cui、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00196

  日期：2016.5.20

  enantioselective formal [3 + 3] annulation reaction with pyrazolin-5-ones and nitroallylic acetates has been developed. Densely substituted tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles with two adjacent stereogenic centers are obtained in a highly stereocontrolled manner. Representative transformation of the annulation product to a biologically important fused dihydroisoquinoline is achieved without any appreciable loss

  已经开发了双功能方酰胺与吡唑啉-5-酮和硝基烯丙基乙酸盐催化的对映选择性形式[3 + 3]环化反应。具有两个相邻的立体中心的密集取代的四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑以高度立体可控的方式获得。在非对映体和对映体选择性没有任何明显损失的情况下，实现了将环化产物代表性地转化为生物学上重要的稠合二氢异喹啉。
• Asymmetric synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles via a cascade reaction between Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and pyrazolones
  作者：Jin Xie、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.033

  日期：2016.7

  The first organocatalytic enantioselective cascade reaction of Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes with pyrazolones has been developed. With 20 mol % of chiral tertiary-amine squaramide, 1,4,5,6-tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles were afforded in moderate yields (up to 71%) with excellent stereoselectivities (up to>99:1 dr and up to 98% ee).

  已经开发出Morita-Baylis-Hillman的硝基烯烃乙酸酯与吡唑啉酮的第一个有机催化对映选择性级联反应。有了20 mol％的手性叔胺方酸酰胺，就可以以中等收率（高达71％）提供1,4,5,6-四氢吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物，且具有优异的立体选择性（高达> 99：1 dr以及高达98％的ee）。
• Synthesis of tetrahydrothiopyrano[2,3-<i>b</i>]indoles <i>via</i> [3+3] annulation of nitroallylic acetates with indoline-2-thiones
  作者：Pallabita Basu、Chiranjit Hazra、Thekke V. Baiju、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c9nj04754a

  日期：——

  and stereoselective synthesis of thiopyran annulated indoles. It involves a base mediated cascade [3+3] annulation of indoline-2-thiones and nitroallylic acetates. The tetrahydrothiopyranoindoles which were formed in good yields and in a short reaction time could be easily transformed to triazole derivatives by taking advantage of the nitro group present in the skeleton.

  已开发出一种有效的一锅法，用于区域和立体选择性合成噻吩并环的吲哚。它涉及吲哚啉-2-硫酮和硝基烯丙基乙酸盐的碱介导的级联[3 + 3]环化。利用骨架中存在的硝基，可以以高收率和短反应时间形成的四氢噻喃并吲哚易于转化为三唑衍生物。