(αS,3'R)-4',4'-dimethyl-γ-butyrolacton-3'-yl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phthalimidopropanoate | 293731-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (αS,3'R)-4',4'-dimethyl-γ-butyrolacton-3'-yl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phthalimidopropanoate
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 293731-65-4
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₈
• 分子量: 467.475
• InChiKey: XENHYGJVDYBDMB-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,3'R)-4',4'-dimethyl-γ-butyrolacton-3'-yl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phthalimidopropanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-(-)-3-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 、 (R)-(+)-3-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines

  摘要：

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (αS,3'R)-4',4'-dimethyl-γ-butyrolacton-3'-yl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phthalimidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines

  摘要：

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (S)-β2-Homoarylglycines
  作者：Monique Calmès、Françoise Escale、Christèle Glot、Marc Rolland、Jean Martinez

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2459::aid-ejoc2459>3.0.co;2-d

  日期：2000.7

  The synthesis of racemic N-phthalyl beta 2-homoarylglycines 5 and their asymmetric transformation have been investigated. The key step is the stereoselective addition of the (R)-pantolactone to the corresponding prochiral ketene 7.