(4S)-2-(2,2-diethyl-4-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)ethanol | 327620-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2-(2,2-diethyl-4-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(4S)-2,2-diethyl-4-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 327620-50-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: MIECKESPEUCYSK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-(2,2-diethyl-4-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)ethanol 在 2-碘苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到((S)-2,2-Diethyl-4-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第2部分：完全精心设计的ABCD和EF片段的构建

  摘要：

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.083
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-柠苹酸 在 甲醇 、 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 15.0h， 生成 (4S)-2-(2,2-diethyl-4-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  环氧酯重排合成双环原酸酯及其开环反应的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005665y

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Ortho Esters by Epoxy Ester Rearrangements and Study of Their Ring-Opening Reactions
  作者：Peter Wipf、Diana C. Aslan

  DOI：10.1021/jo005665y

  日期：2001.1.1
• Formal total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2). Part 2: Construction of fully elaborated ABCD and EF fragments
  作者：Takeshi Terauchi、Taisaku Tanaka、Taro Terauchi、Masataka Morita、Kyoko Kimijima、Ippei Sato、Wataru Shoji、Yasuhiro Nakamura、Tomoharu Tsukada、Takashi Tsunoda、Gouichirou Hayashi、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.083

  日期：2003.10

  (AB) crotylstannane with the C15C28 (CD) aldehyde followed by stereochemical arrangements gave the C1C28 (ABCD) fragment of altohyrtin C. The C29C44 (EF) fragment was also prepared. The syntheses of these two fragments, both of which were identical with those prepared by the Smith group, constitute a formal total synthesis of altohyrtin C.

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。