4"-nitrophenyl 2-(3',4'-dimethoxyphenyl)acetate | 168649-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4"-nitrophenyl 2-(3',4'-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-(3',4'-dimethoxyphenyl)ethanoate；4-nitrophenyl 3,4-dimethoxyphenylacetate；(4-Nitrophenyl) 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 168649-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: JLRMAWVFKOMLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4"-nitrophenyl 2-(3',4'-dimethoxyphenyl)acetate 、 2-[2-(2-Phenylsulfanylethyl)-1-benzofuran-6-yl]ethanamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-{2'-[2''-(2'''-phenylthioethyl)benzofuran-6''-yl]ethyl}-2-(3'''',4''''-dimethoxyphenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity

  摘要：

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。

  DOI：

  10.1039/a903816g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 对硝基苯酚 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到4"-nitrophenyl 2-(3',4'-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  无碱对映选择性C（1）-戊烯醇铵盐催化开发芳醇的合成和机理研究。

  摘要：

  已经开发了一种异硫脲催化的对映体，通过C（1）-烯醇铵中间体将芳基酯原核糖对映体选择性迈克尔加成。这种操作简单的方法可以使芳基酯进行无碱官能化，从而以优异的收率和立体选择性（均≥99：1 er）形成包含两个连续的三级立体异构中心的α-官能化产物。该方法成功的关键是芳基氧化物的多功能作用，该芳基氧化物在催化周期内作为离去基团，布朗斯台德碱，布朗斯台德酸和路易斯碱起作用。已经进行了全面的力学研究，包括可变时间归一化分析（VTNA）和同位素同位素竞争实验。这些研究已经确定（i）所有反应物的顺序；（ii）限制营业额的迈克尔加法步骤，

  DOI：

  10.1002/anie.201908627

文献信息

• Base‐free Enantioselective C(1)‐Ammonium Enolate Catalysis Exploiting Aryloxides: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Calum McLaughlin、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201908627

  日期：2019.10.14

  An isothiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of aryl ester pronucleophiles to vinyl bis-sulfones via C(1)-ammonium enolate intermediates has been developed. This operationally simple method allows the base-free functionalization of aryl esters to form α-functionalized products containing two contiguous tertiary stereogenic centres in excellent yield and stereoselectivity (all ≥99:1 er)

  已经开发了一种异硫脲催化的对映体，通过C（1）-烯醇铵中间体将芳基酯原核糖对映体选择性迈克尔加成。这种操作简单的方法可以使芳基酯进行无碱官能化，从而以优异的收率和立体选择性（均≥99：1 er）形成包含两个连续的三级立体异构中心的α-官能化产物。该方法成功的关键是芳基氧化物的多功能作用，该芳基氧化物在催化周期内作为离去基团，布朗斯台德碱，布朗斯台德酸和路易斯碱起作用。已经进行了全面的力学研究，包括可变时间归一化分析（VTNA）和同位素同位素竞争实验。这些研究已经确定（i）所有反应物的顺序；（ii）限制营业额的迈克尔加法步骤，
• Catalytic enantioselective synthesis of 1,4-dihydropyridines <i>via</i> the addition of C(1)-ammonium enolates to pyridinium salts
  作者：Calum McLaughlin、Jacqueline Bitai、Lydia J. Barber、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d1sc03860e

  日期：——

  addition of C(1)-ammonium enolates – generated in situ from aryl esters and the isothiourea catalyst (R)-BTM – to pyridinium salts bearing an electron withdrawing substituent in the 3-position allows the synthesis of a range of enantioenriched 1,4-dihydropyridines. This represents the first organocatalytic approach to pyridine dearomatisation using pronucleophiles at the carboxylic acid oxidation level. Optimisation

  C(1)-烯醇铵（由芳基酯和异硫脲催化剂 ( R )-BTM原位生成）通过区域和立体选择性加成到 3 位带有吸电子取代基的吡啶鎓盐上，可以合成一系列化合物对映体富集的1,4-二氢吡啶。这代表了在羧酸氧化水平下使用亲核试剂进行吡啶脱芳构化的第一个有机催化方法。优化研究揭示了溶剂对产物对映选择性的显着依赖性，只有甲苯提供显着的不对称诱导。使用 DABCO 作为碱也被证明有利于产物的对映选择性，而对抗衡离子性质的研究表明，配位溴化物或氯化物底物比相应的四氟硼酸盐或六氟磷酸盐产生更高的产物。该方法的范围和局限性得到了发展，通过对映选择性加成到 3-氰基-或 3-磺酰基吡啶鎓盐，得到相应的 1,4-二氢吡啶（15 个例子，高达 95 : 5 dr 和 98 : 2 er）。
• Cockerill, G. Stuart; Levett, Philip C.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1103 - 1114
  作者：Cockerill, G. Stuart、Levett, Philip C.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• FIQ and FIQ2, New Q-site inhibitors for photosynthetic electron transport: synthesis and the relationship between stereochemistry and biological activity
  作者：Robert J. Pilling、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/a903816g

  日期：——

  The synthetic hexahydrofuroisoquinoline 4 has, as a mixture of stereoisomers, been identified as a potent and specific inhibitor of electron transport in photosynthesis. We now report that the biological activity of 4 is, surprisingly, independent of configuration at C-1″ and C-2. A new inhibitor 26 has been synthesised, with similar inhibitory activity; the S-enantiomer displays ca. twice the activity of the R-form.

  合成的六氢呋喃异喹啉 4 是一种立体异构体混合物，已被确认为光合作用电子传递的强效特异性抑制剂。我们现在报告说，令人惊讶的是，4 的生物活性与 C-1″ 和 C-2 的构型无关。我们合成了一种新的抑制剂 26，它具有类似的抑制活性；S-对映体的活性大约是 R-形式的两倍。
• Chiral Lewis Base‐Catalysed Asymmetric Syntheses of Benzo‐fused ϵ‐Lactones
  作者：Lotte Stockhammer、Maximilian Radetzky、Syeda Sadia Khatoon、Matthias Bechmann、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202300704

  日期：2023.10.16

  An asymmetric protocol for the synthesis of novel benzofused ϵ-lactones starting from quinone methides and activated acetic acid esters using chiral isothiourea Lewis base catalysts has been developed.

  已经开发了一种不对称方案，用于使用手性异硫脲 Lewis 碱催化剂从醌甲化物和活性乙酸酯合成新型苯并化 ε-内酯。