6-Methyl-3-vinyl-hepta-1,5-dien-4-ol | 252652-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methyl-3-vinyl-hepta-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: 3-Ethenyl-6-methylhepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 252652-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KNSOGTKGYRJNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-3-vinyl-hepta-1,5-dien-4-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到3,3,-dimethylocta-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  铟介导的共轭醛的γ-戊二烯基化：通过氧化-Cope-环加成反应制得的氢化茚的合成子

  摘要：

  将戊二烯基铟加成到不饱和醛上，由1，2-加成得到被1，4-二烯单元取代的醇7。随后的阴离子氧基-Cope重排提供了迈克尔1，4-加成产物8。Wittig反应，然后进行分子内[2 + 4]环加成，以对映选择性的方式提供了氢化茚骨架（五个步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01540-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到6-Methyl-3-vinyl-hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铟介导的共轭醛的γ-戊二烯基化：通过氧化-Cope-环加成反应制得的氢化茚的合成子

  摘要：

  将戊二烯基铟加成到不饱和醛上，由1，2-加成得到被1，4-二烯单元取代的醇7。随后的阴离子氧基-Cope重排提供了迈克尔1，4-加成产物8。Wittig反应，然后进行分子内[2 + 4]环加成，以对映选择性的方式提供了氢化茚骨架（五个步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01540-3

文献信息

• Indium mediated γ-pentadienylation of conjugated aldehydes: synthons for hydrindanes by an oxy-Cope-cycloaddition strategy
  作者：Alex Melekhov、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01540-3

  日期：1999.11

  of pentadienylindium to unsaturated aldehydes afforded the alcohols 7, from 1,2-addition, substituted with a 1,4-diene unit. Subsequent anionic oxy-Cope rearrangement provided the Michael 1,4-addition product 8. Wittig reaction followed by intramolecular [2+4] cycloaddition afforded the hydrindane skeleton in an enantioselective manner (five steps).

  将戊二烯基铟加成到不饱和醛上，由1，2-加成得到被1，4-二烯单元取代的醇7。随后的阴离子氧基-Cope重排提供了迈克尔1，4-加成产物8。Wittig反应，然后进行分子内[2 + 4]环加成，以对映选择性的方式提供了氢化茚骨架（五个步骤）。