N-[(2R)-1-carbamoyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester | 200949-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-1-carbamoyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (R)-tert-butyl (4-amino-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2R)-4-amino-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 200949-32-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: WOJVROVWMFJAEM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C
• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-1-carbamoyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-tert-butyl (1-cyano-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEVEN-MEMBERED SULFONAMIDES AS MODULATORS OF RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORgamma, NR1F3)
  [FR] SULFONAMIDES À SEPT CHAÎNONS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GAMMA ORPHELINS ASSOCIÉS À UN RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RORGamma, NR1F3)

  摘要：

  这项发明提供了孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要治疗RORγ介导疾病的人类或哺乳动物施用这些新型RORγ调节剂的方法。具体而言，本发明提供了式（1）的化合物及其对映体、二对映体、互变异构体、溶剂化合物和药学上可接受的盐，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2013064231A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-苯丙氨醇 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 N-[(2R)-1-carbamoyl-3-phenylpropan-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of bombesin analogs modified in the C-terminal dipeptide part

  摘要：

  Bombesin receptor antagonists are possible therapeutic agents due to their ability to act as inhibitors of cellular proliferation. On the basis of our hypothesis on the mechanism of action of gastrin associating an activating enzyme system to the receptor and on the results reported in the litterature, we have synthesized bombesin analogues which have been modified in the C-terminal Leu(13)-Leu(14) amide part. We have shown that modification in the C-terminal part of the bombesin strongly affected the biological activity in rat pancreatic acini. The most potent compound which is described here, H-D-Phe- Gln-Trp-Ala-Val-Gly-His-Leu-psi(CH2)Leu-NH2, was able to recognize the bombesin receptor on rat pancreatic acini (Ki 4.3 nM) and antagonized the bombesin stimulated amylase secretion (Ki 7.7 nM).

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80063-4

文献信息

• ピラゾール誘導体の製造方法
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2018108988A

  公开（公告）日：2018-07-12

  【課題】ピラゾール誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式（IIC）、（IID）または（III）で表される化合物と、式（IV）で表される化合物を用いるピラゾール誘導体の製造方法。【選択図】なし

  提供制备嘧啶衍生物的方法。使用式（IIC）、（IID）或（III）表示的化合物和使用式（IV）表示的化合物制备嘧啶衍生物的方法。不包括图。
• Lipase-Involved Strategy to the Enantiomers of 4-Benzyl-β-Lactam as a Key Intermediate in the Preparation of β-Phenylalanine Derivatives
  作者：Xiang-Guo Li、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/adsc.200505253

  日期：2006.1

  A simple chemoenzymatic method for the preparation of the enantiomers of 4-benzyl-β-lactam (4-benzylazetidin-2-one) from allylbenzene has been described. The enantiomers of this key intermediate have been used to produce the corresponding enantiomers of β-phenylalanine and N-Boc-protected β-phenylalanine amide through the simple cleavage of the lactam ring by acid-catalyzed hydrolysis and by ammonolysis

  已经描述了一种从烯丙基苯制备4-苄基-β-内酰胺（4-苄基氮杂环丁烷-2-酮）对映异构体的简单化学酶促方法。该关键中间体的对映异构体已通过分别通过酸催化水解和通过氨解简单地裂解内酰胺环而用于生产相应的β-苯丙氨酸和N -Boc保护的β-苯丙氨酸酰胺的对映异构体。Burkholderia cepacia脂肪酶催化的动力学双分辨技术负责实现产品中的对映体纯度。这是通过酰化进行Ñ -hydroxymethylatedβ内酰胺，随后所得到的（的butanolysis小号）-酯。还研究了直接脂肪酶催化的β-内酰胺环的裂解。
• PYRAZOLE DERIVATIVE, OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3315492B1

  公开（公告）日：2020-09-16