2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-6-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole | 1435489-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-6-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-6-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-b]pyrazole；2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-6-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-b]pyrazole
• CAS: 1435489-01-2
• 化学式: C₂₆H₂₀F₃N₃O
• 分子量: 447.46
• InChiKey: CMRDRFXITFYALY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-6-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-6-phenyl-7-(pyridin-4-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三或二取代咪唑并[1,2-b]吡唑的高效C-7或C-3/C-7直接芳基化

  摘要：

  本文介绍了一种迄今为止从未描述过的咪唑并 [1,2-b] 吡唑核的 C-7 直接芳基化的新型有效方法。很容易引入一系列富电子或缺电子的芳基和杂芳基。由于这种钯催化和微波辅助的过程，相应的产品以中等至极好的收率获得。还报告了一锅双 C-3 和 C-7 直接耦合。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339657
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基吡唑 在 盐酸 、 palladium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-6-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑的高效合成和首次区域选择性C-3直接芳基化

  摘要：

  区域选择性高：已开发了咪唑并[1,2- b ]吡唑核的有效合成方法，并描述了第一个区域选择性钯催化的C-3位置的直接芳基化反应（参见方案）。对于具有富电子和贫电子取代基的各种芳基配偶，均获得了良好或优异的收率。这种方法可以快速获得各种咪唑并[1,2- b ]吡唑产品，并为新的生物活性化合物的设计开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201202593

文献信息

• New imidazo[1,2-b]pyrazoles as anticancer agents: Synthesis, biological evaluation and structure activity relationship analysis
  作者：Sandrine Grosse、Véronique Mathieu、Christelle Pillard、Stéphane Massip、Mathieu Marchivie、Christian Jarry、Philippe Bernard、Robert Kiss、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.057

  日期：2014.9

  Synthesis and functionalization strategies of the imidazo[1,2-b]pyrazole core were developed giving a rapid access to three series of novel imidazo[1,2-b]pyrazole type derivatives: C-2/C-6/C-7 trisubstituted, C-2/C-3/C-6 tri(hetero)arylated and C-2/C-3/C-6/C-7 tetrasubstituted imidazo[1,2-b]pyrazoles. 39 of the synthetized products were evaluated for in vitro anticancer activity using the MTT colorimetric

  开发了咪唑并[1,2- b ]吡唑核的合成和功能化策略，可快速获得三种新的咪唑并[1,2- b ]吡唑型衍生物：C-2 / C-6 / C-7三取代，C-2 / C-3 / C-6三（杂）芳基化和C-2 / C-3 / C-6 / C-7四取代的咪唑并[1,2- b ]吡唑。使用MTT比色测定法对39种合成产物的体外抗癌活性进行了评估，针对5种人类和1种鼠癌细胞系。一些目标化合物表现出有希望的体外生长抑制活性。39个评估产品，4所显示的IC 50  ≤10μM在6家细胞系分析（化合物4d中，4g，9a，11a）。还报道了结构活性关系分析。