1-[2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl]-2-[((1S,2R)-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyloxy)carbonyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 199742-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl]-2-[((1S,2R)-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyloxy)carbonyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S)-1-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 199742-72-8
• 化学式: C₃₆H₄₄BrNO₆
• 分子量: 666.652
• InChiKey: WBIMLEIHEVLLRF-BKHJTQGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl]-2-[((1S,2R)-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyloxy)carbonyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 叔丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (-)-番荔枝宁
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的皮克特-斯彭格勒反应：（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（-）-木酮素的不对称合成

  摘要：

  基于环己基的手性助剂可有效地用于四氢异喹啉，阿芬和原小豆碱生物碱的不对称Pictet-Spengler合成中。使用这种策略，已经完成了（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（+）-木酮素的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01018-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-(α-cumyl)cyclohexyl chloroformate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1-[2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl]-2-[((1S,2R)-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyloxy)carbonyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的皮克特-斯彭格勒反应：（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（-）-木酮素的不对称合成

  摘要：

  基于环己基的手性助剂可有效地用于四氢异喹啉，阿芬和原小豆碱生物碱的不对称Pictet-Spengler合成中。使用这种策略，已经完成了（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（+）-木酮素的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01018-1