3,3-dimethyl-2-oxobutyl 2,2-dimethylpropanoate | 126980-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-oxobutyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-oxo-n-butyl pivalate；3,3-dimethyl-2-oxobutyl pivalate；3,3-Dimethyl-1-pivaloyloxy-butan-2-on；trimethylacetic acid 3,3-dimethyl-2-oxobutyl ester；3,3-dimethyl-1-pivaloyloxy-butan-2-one；2,2-Dimethyl-propionic acid 3,3-dimethyl-2-oxo-butyl ester；(3,3-dimethyl-2-oxobutyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 126980-32-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZBZNOBBCAFQVCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50.5 °C
• 沸点：
  248.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-oxobutyl 2,2-dimethylpropanoate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 频哪酮
  参考文献：
  名称：

  氢解钯催化的α-酰氧基酮的化学和对映选择性C-O键裂解

  摘要：

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201603590
• 作为产物：
  描述：

  trimethylacetic acid 1-tert-butylallyl ester 在 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到3,3-dimethyl-2-oxobutyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  胺基处理在新型烯-二醇类型重排臭氧取代取代的烯丙基甲硅烷基醚或-烯丙基酯中的合成应用

  摘要：

  取代的烯丙基甲硅烷基醚或烯丙基酯的臭氧分解，然后用碱处理，以良好的收率得到相应的α-甲硅烷氧基酮或α-酰氧基酮。该反应被建议通过相应的α-甲硅烷氧基醛或α-酰氧基醛中间体的新型烯-二醇重排进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.135

文献信息

• Synthesis and Enantiomer Recognition of the 18-Crown-6 Derivative Containing Two Tert-Butyl Substituents as a Chiral Barrier
  作者：Koichiro Naemura、Michi Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.63.3695

  日期：1990.12

  The optically active 18-crown-6 derivative having two tert-butyl substituents as a chiral barrier was prepared by using (−)-(R)-3,3-dimethylbutane-1,2-diol as a chiral source and its chiral recognition behavior in transport of racemic guest molecules through bulk liquid membranes was investigated.

  具有两个叔丁基取代基作为手性屏障的光学活性18-冠-6衍生物，通过使用（-）-（R）-3,3-二甲基丁烷-1,2-二醇作为手性来源制备而成，并研究了其在通过体液膜传输外消旋客体分子中的手性识别行为。
• Synthetic applications of the amine-base treatment in the ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters via a novel ene–diol type rearrangement
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.135

  日期：2005.2

  The ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxy ketones or α-acyloxy ketones in good yields. The reaction is proposed to proceed via a novel ene–diol rearrangement of the corresponding α-silyloxy aldehydes or α-acyloxy aldehydes intermediates.

  取代的烯丙基甲硅烷基醚或烯丙基酯的臭氧分解，然后用碱处理，以良好的收率得到相应的α-甲硅烷氧基酮或α-酰氧基酮。该反应被建议通过相应的α-甲硅烷氧基醛或α-酰氧基醛中间体的新型烯-二醇重排进行。
• Arylation of α-pivaloxyl ketones with arylboronic reagents via Ni-catalyzed sp3 C–O activation
  作者：Kun Huang、Gang Li、Wei-Ping Huang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc11193k

  日期：——

  A Suzuki–Miyaura coupling of α-pivaloxyl ketonesviaNi-catalyzed sp3 C–O activation to produce α-aryl ketones is developed. This study offers a convenient method to construct α-arylation products from readily available α-hydroxyl carbonyl compounds.

  开发了一种通过镍催化的sp3 C–O活化将α-皮伐氧基酮与α-芳基酮进行Suzuki–Miyaura耦合的方法。本研究提供了一种便利的方法，以便从易得的α-羟基羰基化合物构建α-芳基化产物。
• Self-Assembled Brush Block Copolymer-Nanoparticles for Drug Delivery
  申请人：UNIVERSITY OF CONNECTICUT

  公开号：US20160243141A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention provides amphiphilic liquid crystalline brush block copolymers that can readily self-assemble to nanoparticles in aqueous solutions and also allow for encapsulation of hydrophobic pharmaceutically active molecules.

  该发明提供了一种两亲性液晶刷状嵌段共聚物，可以在水溶液中轻松自组装成纳米粒子，并且还可以封装疏水的药用活性分子。
• The Kishner Reduction-Elimination. II. α-Substituted Pinacolones^1,2
  作者：Nelson J. Leonard、Samuel Gelfand

  DOI：10.1021/ja01617a036

  日期：1955.6