2-methyl-7H-benzo[e]perimidin-7-one | 92792-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-methyl-7H-benzo[e]perimidin-7-one
• 英文别名: 2-methylbenzo[e]perimidin-7-one
• CAS: 92792-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD04212576
• 分子量: 246.268
• InChiKey: QHBYWLGUAWZSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  336.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7H-benzo[e]perimidin-7-one 在 sodium chlorite 、 selenium(IV) oxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-oxo-7H-benzo[e]perimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基吡啶衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  从氨基蒽醌制备了一系列带有阳离子侧链的7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基。通过与尿素或二甲基乙酰胺的初始缩合，由1-氨基蒽醌制备过亚im啶。由氨基蒽醌羧酸制备了二苯并异喹啉的一系列2-，4-，8-和11-羧基衍生物。由这些经由酰胺，胺或亚甲基接头制备阳离子衍生物，以研究侧链定位对生物活性的影响。在一系列与羧酰胺连接的化合物中，增加的细胞毒性顺序为8-<4- <2- <11-。2-和4-羧酰胺对小鼠体内的皮下结肠38肿瘤表现出明显的生长延迟，

  DOI：

  10.1021/jm010041l
• 作为产物：
  描述：

  氨基-9,10-蒽二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-7H-benzo[e]perimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[1,8-ef]异吲哚-7,8,10(9H)-三酮和氧代异皂啡衍生物对蚊子幼虫的光诱导活性

  摘要：

  受感染的蚊子是登革热、黄热病、基孔肯雅热、寨卡病毒和其他病原体的重要载体。从增加蚊子幼虫控制的抗性来看，光活化杀虫剂是一种利用光敏剂通过辐照产生的剧毒单线态氧的有前途的方法。然而，用于控制蚊子的光敏剂的选择是有限的。在这里，我们报告了一系列新的萘并[1,8 - ef ] isoindole -7,8,10(9 H )-trione 和oxoisoaporphine 衍生物作为优秀的II 型光敏剂。同时，对埃及伊蚊对氯菊酯敏感和氯菊酯抗性菌株的光依赖活性对这些化合物的蚊子幼虫进行了评估。其中，化合物7b由于其优异的光毒性被证明是潜在的光动力杀虫剂，可见光照射下LC 50值为0.19 μg mL -1。辐射产生的活性增强超过 520 倍。这种化合物可能是寻找新的光活化杀虫剂线索的潜在候选者。重要的是，7b 具有良好的荧光量子产率（φ F  = 0.70），可作为蚊子幼虫的荧光指示剂，观察吸收和形态变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128225

文献信息

• Spectral and Kinetic Properties of Radical Cations Derived from Oxoisoaporphines: Relevance to Electron-Transfer Processes Involving Phytoalexins
  作者：Julio R. De la Fuente、Gabriel Kciuk、Christian Aliaga、Krzysztof Bobrowski

  DOI：10.1021/jp502406u

  日期：2014.5.29

  electron-transfer reaction with TCNE or when generated in isolation in pulse radiolysis of Ar-saturated 1,2-dichloroethane. In acetone and acetonitrile they decay predominantly by first-order kinetics with the first-order rate constants ranging from 2.3 × 104 to 5.1 × 104 s–1. Formation of dimeric radical cations for all of the oxoisoaporphines studied was observed in acetonitrile solutions, and for azaoxoisoaporphines

  四氰基乙烯（TCNE），具有大电子亲和力的π电子受体和六个氧代异四氢萘（2,3-dihydro-7 H -dibenzo [ de，h ] quinolin-7-一，5-甲氧基-2,3-二氢-7 H-二苯并[ de，h ]喹啉-7-一，1-氮杂苯并[ de ]蒽-7-一，5-甲氧基-1-氮杂苯并[ de ]蒽-7-one，7 H-苯并[ e ] perimidin-7-one和2-甲基-7 h-苯并[ e]] perimidin-7-一）的报道。给出了由这六个氧代异四氢卟酚衍生的自由基阳离子的光谱和动力学特征，这些自由基是通过热反应生成的，或者是在氩饱和的1,2-二氯乙烷，氧饱和的丙酮和乙腈中通过辐射分解生成的。氧代异戊二烯的自由基阳离子对氧不敏感，并且其最大特征是位于λmax = 400–410 nm的最强谱带的吸收最大值为特征，除了衍生自2,3-二氢氧代异戊二烯的自由基阳离子。对于后一
• Oxoisoaporphines: Regioselective deuterium labelling involving the metastable hydrogenated photoproduct anions
  作者：Christian Aliaga、Masiel Cerón-Neculpán、Claudio Saitz、Carolina Jullian、Eduardo Sobarzo-Sánchez、Julio R. De la Fuente

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.07.011

  日期：2011.8

  and OIAs. These long-lived metastable photoproducts revert thermally to the initial oxoisoaporphines nearly quantitatively. In the presence of D2O, regioselective exchange of the aromatic protons at positions 4 and 6 takes place to an extent greater than 90% under very mild conditions. This facile isotopic exchange reaction might be advantageously used to introduce deuterium, and likely tritium at these

  在1 H NMR研究中，胺对氮杂-氧代异戊二烯，氮杂-OIAs（7H-苯并[ e ] perimidin-7-ones）的光还原反应，我们发现在芳香族4和6位芳香族化合物之间意外的H / D同位素交换这些分子。这种令人惊讶的交流促使我们用以前研究过的氧代异戊二烯，OIA（1-氮杂-苯并[蒽] -7-酮）和2,3-二氢-氧异戊二烯，2,3-dh-OIAs（2， 3-二氢-7H-二苯并[de，h]喹啉-7-酮）。所有这些化合物都在脂肪族叔胺存在下通过电子-质子-电子转移的逐步机理而有效地光还原。这光反应产生AH -阴离子在N原子处进行2,3-dh-OIA氢化，在O原子处进行氮杂-OIA和OIA氢化。这些长寿命的亚稳态光产物几乎可以定量地热还原为初始的氧代异四氢萘。在D 2 O存在下，在非常温和的条件下，位置4和6上的芳族质子的区域选择性交换的程度大于90％。这种简便的同位素交换反应可有利地用于
• Photoreduction of Azaoxoisoaporphines by Amines: Laser Flash and Steady-State Photolysis and Pulse Radiolysis Studies
  作者：Julio R. de la Fuente、Christian Aliaga、Alvaro Cañete、Gabriel Kciuk、Tomasz Szreder、Krzysztof Bobrowski

  DOI：10.1111/php.12087

  日期：2013.11

  2]octane [DABCO]; 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine [TMP]), and a hydrogen‐donating amine (triethylamine [TEA]), has been studied in deaerated neat acetonitrile solutions using laser flash photolysis (LFP) and steady‐state photolysis. The triplet excited states of A1 and A2 were characterized by a strong absorption band with λmax = 440 nm and lifetimes of 20 and 27 μs respectively. In the presence of tertiary

  7H-苯并[e]periimidin-7-one (3-AOIA, A1) 及其 2-甲基衍生物 (2-Me-​​3-AOIA, A2) 通过非 H 供体胺 (1,4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷 [DABCO]；2,2,6,6-四甲基哌啶 [TMP]) 和供氢胺（三乙胺 [TEA]），已在脱气纯乙腈溶液中使用激光闪光光解进行了研究（ LFP）和稳态光解。A1 和 A2 的三重激发态具有强吸收带，λmax = 440 nm，寿命分别为 20 和 27 μs。在叔胺存在下，两个三重激发态都以接近扩散极限的速率常数淬灭（kq 范围在 109 和 1010 M-1 s-1 之间）。用 DABCO 和 TMP 淬灭后观察到的瞬态吸收光谱的特征在于最大值位于 460 nm 和宽肩部在 500-600 nm 范围内。这些瞬态物种归因于溶剂分离的自由基离子对和/或孤立的自由基阴离子。在 TEA 存在的
• [EN] ANTI-TUMOUR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTITUMORAUX
  申请人：UNIV TROBE

  公开号：WO2002030906A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  A compound of formula (II) in which positional numbering, where mentioned, refers to the system illustrated above, and one or more W and one or more U are attached to a ring carbon or carbons at any of positions 1-11 or to a ring nitrogen at position 7 if present, and in which: W is C(=Q)NRCHJ(CH2)nR1 where Q is O or S, R is hydrogen or a C¿1-4? alkyl group which is optionally substituted with one or more OH or NH2 groups, J is H or a C1-C6 alkyl group optionally substituted with OH, OMe, NH2, NHMe or NMe2 functions, R?1¿ is C(=NR2)NH2, NHC(=NR3)NH2 or NR4R5, where each of R?2 and R3¿ are independently hydrogen or a C¿1-4? alkyl group which is optionally substituted with one or more OH or NH2 groups, and R?4 and R5¿ are independently hydrogen or a C¿1-4? alkyl group which is optionally substituted with one or more OH or NH2 groups, or R?4 and R5¿ together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted saturated or unsaturated heterocyclic group; and n is an integer from 0 to 5; X, Y, V are independently CH or N; Z is CH¿2?, CH-C1-4 alkyl, CO, O, S, SO, SO2, N-C1-4 alkyl or NH; and U is H, halo, OH, CO2H, NR?6R7¿, nitro, cyano, C¿1-6? alkyl, C1-6 haloalkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkoxy, C1-6 aminoalkyl or C1-6 aminoalkoxy in which R?6 and R7¿ have the same definitions as R?4 and R5¿ above; or a pharmaceutically-acceptable salt, N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable derivative, pro-drug, tautomer or isomer thereof, with the proviso that W at position 4 cannot be CONH(CH¿2?)2NMe2, CONH(CH2)2NEt2, CONH(CH2)3NMe2, CONH(CH2)3NEt2, CONH(CH2)2Npiperidyl, or CONH(CH2)2Nmorpholinyl, when X and Y are N, V is CH, U is H and Z is CO. 'Bis' compounds and carboxylic acid precursors are also claimed. The compounds are useful in the treatment of neoplastic conditions such as cancer.

  式（II）的化合物，其中位置编号（如有提及）是指上述系统，其中一个或多个W和一个或多个U附加到任何1-11位置的环碳或碳上，或附加到7号位置的环氮（如存在），其中：W是C（=Q）NRCHJ（CH2）nR1，其中Q为O或S，R为氢或可选地取代一个或多个OH或NH2基团的C¿1-4？烷基，J为H或可选地取代OH，OMe，NH2，NHMe或NMe2功能的C1-C6烷基，R?1¿为C（=NR2）NH2，NHC（=NR3）NH2或NR4R5，其中R?2和R3¿各自独立地为氢或可选地取代一个或多个OH或NH2基团的C¿1-4？烷基，而R?4和R5¿独立地为氢或可选地取代一个或多个OH或NH2基团的C¿1-4？烷基，或者R?4和R5¿与它们附着的氮原子一起形成可选地取代的饱和或不饱和杂环基团；n是0到5的整数；X，Y，V各自独立地为CH或N；Z为CH¿2？，CH-C1-4烷基，CO，O，S，SO，SO2，N-C1-4烷基或NH；U为H，卤素，OH，CO2H，NR?6R7¿，硝基，氰基，C¿1-6？烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6氨基烷基或C1-6氨基烷氧基，其中R?6和R7¿与上述R?4和R5¿的定义相同；或其药学上可接受的盐，N-氧化物，水合物，药学上可接受的衍生物，前药，互变异构体，但在X和Y为N，V为CH，U为H，Z为CO时，位置4的W不能是CONH（CH¿2？）2NMe2，CONH（CH2）2NEt2，CONH（CH2）3NMe2，CONH（CH2）3NEt2，CONH（CH2）2Npiperidyl或CONH（CH2）2Nmorpholinyl。还声明了“双”化合物和羧酸前体。这些化合物在治疗癌症等肿瘤条件方面有用。
• Nitrogen-containing condensed cyclic compound and organic light emitting device using same
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US10347845B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present specification provides a nitrogen-containing condensed cyclic compound of chemical formula 1 and an organic light emitting device comprising the same.

  本说明书提供了一种化学式 1 的含氮缩合环状化合物，以及包含该化合物的有机发光器件。