3(2H)-呋喃酮,5-(4-甲氧苯基)-2,2-二甲基- | 123023-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3(2H)-呋喃酮,5-(4-甲氧苯基)-2,2-二甲基-
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylfuran-3(2H)-one
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3(2H)-furanone；5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylfuran-3-one
• CAS: 123023-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YUIDPTKMBCAKSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87 °C
• 沸点：
  322.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(2H)-呋喃酮,5-(4-甲氧苯基)-2,2-二甲基- 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-4-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 2 DISUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À SUBSTITUTION EN 1,2

  摘要：

  描述了一种抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。还描述了这些化合物在治疗哺乳动物，包括人类的中枢神经系统（CNS）疾病和可能影响CNS功能的其他疾病中的过程、药物组成、药物制剂和药物用途。可以治疗的疾病包括神经病、神经退行性疾病和精神疾病，包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症症状相关的疾病。

  公开号：

  WO2009158393A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 palladium dichloride lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 3(2H)-呋喃酮,5-(4-甲氧苯基)-2,2-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化反应：二氢吡喃酮和呋喃酮的合成

  摘要：

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051274d

文献信息

• Cationic Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of γ-Hydroxyalkynones into 3(2<i>H</i>)-Furanones
  作者：Masahiro Egi、Kenji Azechi、Moriaki Saneto、Kaori Shimizu、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo100048j

  日期：2010.3.19

  The combination of (p-CF3C6H4)3PAuCl and AgOTf generates a powerful catalyst for the intramolecular cyclizations of readily available γ-hydroxyalkynones under mild conditions. The substituted 3(2H)-furanones are obtained in 55−94% yields. This method is also applicable to the preparation of 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones.

  （p -CF 3 C 6 H 4）3 PAuCl和AgOTf的组合为在温和条件下易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化生成了强大的催化剂。取代的3（2 H）-呋喃酮的产率为55-94％。该方法也适用于制备2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。
• 1,2-disubstituted heterocyclic compounds
  申请人：EnVivo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08071595B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  1,2-disubstituted heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described. Also described are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Among the disorders which may be treated are neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including, but not limited to, those associated with cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  本文描述了抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。同时还描述了这些化合物的制备方法、制药组合物、制药制剂以及在哺乳动物（包括人类）治疗中枢神经系统（CNS）疾病和其他可能影响CNS功能的疾病中的制药用途。这些疾病包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症状有关的神经学、神经退行性和精神障碍。
• 1,2-Disubstituted Heterocyclic Compounds
  申请人：Ripka Amy

  公开号：US20100137317A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  1,2-disubstituted heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described. Also described are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Among the disorders which may be treated are neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including, but not limited to, those associated with cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  本文描述了抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。同时还描述了这些化合物的制备过程、制药组合物、制药制剂以及在治疗哺乳动物（包括人类）的中枢神经系统（CNS）疾病和其他可能影响CNS功能的疾病中的制药用途。可治疗的疾病包括神经、神经退行性和精神障碍，包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症状相关的疾病。
• Phenoxymethyl heterocyclic compounds
  申请人：EnVivo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08343973B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  Phenoxymethyl compounds that inhibit at least one phosphodiesterase 10 are described as are pharmaceutical compositions containing such compounds an methods for treating various CNS disorders by administering such compounds to a patient in need thereof.

  本文描述了抑制至少一种磷酸二酯酶10的苯氧甲基化合物，以及包含这些化合物的制药组合物，以及通过向需要此类化合物的患者投药来治疗各种中枢神经系统疾病的方法。
• PHENOXYMETHYL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ENVIVO PHAMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130143888A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Phenoxymethyl compounds that inhibit at least one phosphodiesterase 10 are described as are pharmaceutical compositions containing such compounds an methods for treating various CNS disorders by administering such compounds to a patient in need thereof.

  本文描述了抑制至少一种磷酸二酯酶10的苯甲氧基化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和通过将这些化合物用于需要治疗的患者来治疗各种中枢神经系统疾病的方法。