N-(benzenesulfonyl)indole-3-acetic acid | 945401-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(benzenesulfonyl)indole-3-acetic acid
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)indole-3-acetic acid；2-(N-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)acetic acid；2-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid；N-phenylsulfonylindole-3-acetic acid；2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 945401-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: XCJHFUUXGFQAMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  571.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzenesulfonyl)indole-3-acetic acid 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.67h， 生成 6,7,8,9,10,11-hexahydro-5,21:12,17-dimethenodibenzo[i,o]furo[3,4-l][1,8]diazacyclohexadecine-18,20-dione
  参考文献：
  名称：

  具有强力GSK-3激酶抑制作用的新型二吲哚基羟基马来酰亚胺衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  描述了一系列新型的吲哚衍生物作为抗癌剂的合成和生物学评价。bisindolylmaleimide模板已作为一种通用的药效团，可以用来进行化学多样化。从马来酰亚胺开始，最初研究了向头基（羟基马来酰亚胺）中引入氧，并通过筛选激酶抑制活性，鉴定取代基衍生的选择性来评估生物活性。接下来完成羟基马来酰亚胺模板的延伸以结合吲哚氮的取代，并通过激酶抑制再次评估，从而鉴定针对GSK-3和CDK激酶的独特选择性模式。随后，使用NCI-60细胞筛选评估了比辛多利马来酰亚胺的抗癌活性，公开了针对许多细胞系，例如SNB-75 CNS癌，A498和UO-31肾，MDA MB435黑素瘤和一组白血病细胞系的生长抑制谱的发现。通过调节该模板选择性抑制激酶的潜力是显而易见的，并将为将来的选择性临床候选药物提供参考。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.012
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(benzenesulfonyl)indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Prince P.; Roy, Ram K.; Anurag, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 2878 - 2880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium Carbenoid Induced Cycloadditions of Diazo Ketoimides Across Indolyl π-Bonds
  作者：Albert Padwa、Xuechuan Hong、José Mejía-Oneto、Stefan France

  DOI：10.1055/s-2007-967982

  日期：2007.3

  chloride and alkyl 2-diazo-3-(3-substituted-2-oxopiperidin-3-yl)-3-oxopropanoates were treated with rhodium(II) acetate. Attack of the imido carbonyl oxygen at the resultant rhodium carbenoid center produced a transient push-pull carbonyl ylide dipole which underwent an intramolecular dipolar cycloaddition across the indole π-bond. In most cases, the resulting cycloadduct is the consequence of ENDO-cycloaddition

  一系列由 (1 H-indol-3-yl) 乙酰氯和烷基 2-重氮-3-(3-取代-2-氧代哌啶-3-基)-3-氧代丙酸酯制备的重氮酮酰亚胺用铑(II)处理) 醋酸盐。亚氨基羰基氧在所得铑卡宾中心的攻击产生了瞬态推拉羰基叶立德偶极子，该偶极子在吲哚π-键上经历了分子内偶极环加成。在大多数情况下，产生的环加合物是关于偶极子的 ENDO 环加成的结果，这完全符合最低能量过渡态。有趣的是，当乙酸叔丁酯取代基位于起始重氮酮亚胺的环连接处时，EXO-环加合物是获得的唯一产物。在这种情况下，
• Catalytic Oxyamidation of Indoles
  作者：Stéphane Beaumont、Valérie Pons、Pascal Retailleau、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.200906650

  日期：2010.2.22

  Twofold versatility: An efficient intermolecular oxyamidation of indoles relies on the application of rhodium(II)‐catalyzed nitrene transfers. The cis or trans products are exclusively isolated in very good yields (up to 88 %) by changing the nucleophile. Control of the regioselectivity of the addition is also possible by modifying the substitution of the indole double bond (see scheme).

  双重用途：吲哚的有效分子间氧酰胺化反应依赖于铑（II）催化的腈转移的应用。的顺或反式产品只在非常良好的收益率（高达88％），通过改变亲核试剂隔绝。还可以通过修饰吲哚双键的取代来控制加成的区域选择性（参见方案）。
• NOVEL 4-(INDOL-3-YL)-PYRAZOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE
  申请人：ITEOS THERAPEUTICS

  公开号：US20160263087A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  4-(Indol-3-yl)-pyrazole derivative compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof are provided. Further provided is the use of the compounds of Formula I as TDO2 inhibitors. Also provided herein is use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity.

  本文提供了式I的4-(Indol-3-yl)-吡唑衍生物化合物或其药学上可接受的对映体、盐或溶剂的使用。本文还提供了利用式I化合物作为TDO2抑制剂的用途。同时，本文还提供了利用式I化合物用于治疗和/或预防癌症、神经退行性疾病如帕金森氏症、阿尔茨海默病和亨廷顿病、慢性病毒感染如丙型肝炎和人类免疫缺陷病毒感染、抑郁症和肥胖症的用途。
• Inhibitors of protein kinase C. 1. 2,3-bisarylmaleimides
  作者：Peter D. Davis、Christopher H. Hill、Geoffrey Lawton、John S. Nixon、Sandra E. Wilkinson、Steven A. Hurst、Elizabeth Keech、Susan E. Turner

  DOI：10.1021/jm00079a024

  日期：1992.1

  The design and synthesis of a series of novel inhibitors of protein kinase C (PKC) is described. These 2,3-bisarylznaleimides were derived from the structural lead provided by the indolocarbazoles, staurosporine and K252a. Optimum activity required the imide NH, both carbonyl groups, and the olefinic bond of the maleimide ring. 2,3-Bisindolylmaleimides were the most active, and the potency of these was improved by a chloro substituent at the 5-position of one indole ring (compound 28, IC50 0.11-mu-M). In a series of (phenylindolyl)maleimides, nitro compound 74 was most active (IC50 0.67-mu-M). Naphthalene 19 and benzothiophene 21 showed greater than 100-fold selectivity for inhibition of PKC over the closely related cAMP-dependent protein kinase (PKA).
• [11C]Enzastaurin, the first design and radiosynthesis of a new potential PET agent for imaging of protein kinase C
  作者：Min Wang、Lu Xu、Mingzhang Gao、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.100

  日期：2011.3

  Enzastaurin (LY317615) is a potent and selective protein kinase C (PKC) inhibitor with an IC50 value of similar to 6 nM. [C-11] Enzastaurin (3-(1-[C-11] methyl-1H-indol-3-yl)-4-[1-[1-(2-pyridinylmethyl)-4-piperidinyl]-1H- indol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione), a new potential PET agent for imaging of PKC, was first designed and synthesized in 20-25% decay corrected radiochemical yield and 370-555 GBq/mu mol specific activity at end of bombardment (EOB). The synthetic strategy was to prepare a carbon-11-labeled maleic anhydride intermediate followed by the conversion to maleimide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.