1-methyl-2-vinylcyclohex-2-en-1-ol | 124292-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-vinylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-ethenyl-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 124292-44-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: MEQBHXSZOAMROC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-vinylcyclohex-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂原子对Diels-Alder环加成物对1-oxa-4-thia-6-乙烯基螺[4.5] dec-6-ene，3-甲氧基-3-甲基-2-甲基-2-乙烯基环己烯和3-甲氧基的Pi表面选择性的影响-2-乙烯基环己烯。

  摘要：

  研究了几种亲二烯体对标题底物的狄尔斯-阿尔德环加成反应的面部选择性。观察到的选择性被解释为取代基提供的相对空间相互作用的结果。乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的添加受静电排斥的影响，该静电排斥是乙醛中的电子对轨道与乙炔单元中乙炔单元的正交π轨道在正-氧加成中相互作用而产生的。该排斥在Li +与所述氧电子对轨道配位时被抵消，因此加成与氧同步进行。硝基甲烷中高氯酸锂中合成氧的增加和加速被解释为是由于Li +与亲二烯体中乙缩醛氧和杂原子的配位作用，使它们紧密靠近以促进反应。然而，Li +-氧的组合还发挥一些空间效应，导致具有大取代基的亲二烯体如N-苯基马来酰亚胺的合成氧加成减少。

  DOI：

  10.1021/jo0106400
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环己烯-1-酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 1-methyl-2-vinylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杂原子对Diels-Alder环加成物对1-oxa-4-thia-6-乙烯基螺[4.5] dec-6-ene，3-甲氧基-3-甲基-2-甲基-2-乙烯基环己烯和3-甲氧基的Pi表面选择性的影响-2-乙烯基环己烯。

  摘要：

  研究了几种亲二烯体对标题底物的狄尔斯-阿尔德环加成反应的面部选择性。观察到的选择性被解释为取代基提供的相对空间相互作用的结果。乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的添加受静电排斥的影响，该静电排斥是乙醛中的电子对轨道与乙炔单元中乙炔单元的正交π轨道在正-氧加成中相互作用而产生的。该排斥在Li +与所述氧电子对轨道配位时被抵消，因此加成与氧同步进行。硝基甲烷中高氯酸锂中合成氧的增加和加速被解释为是由于Li +与亲二烯体中乙缩醛氧和杂原子的配位作用，使它们紧密靠近以促进反应。然而，Li +-氧的组合还发挥一些空间效应，导致具有大取代基的亲二烯体如N-苯基马来酰亚胺的合成氧加成减少。

  DOI：

  10.1021/jo0106400

文献信息

• Total synthesis of (±)-tanshinol B, tanshinone I, and (±)-tanshindiol B and C
  作者：Fan Wang、Hong Yang、Shujuan Yu、Yu Xue、Zhoulong Fan、Gaolin Liang、Meiyu Geng、Ao Zhang、Chunyong Ding

  DOI：10.1039/c8ob00567b

  日期：——

  A concise and efficient approach was established for the divergent total synthesis of (±)-tanshindiol B and C and tanshinone I from a ubiquitous ene intermediate in 1–2 steps. This critical intermediate was derived from (±)-tanshinol B, which was synthesized in 50% overall yield over 3 steps using an ultrasound-promoted cycloaddition as a key step. Compared to a previously reported strategy, our approach

  建立了一种简捷有效的方法，以1至2个步骤从无处不在的烯中间体分步进行总合成（±）-丹参二醇B和C和丹参酮I。该关键中间体衍生自（±）-丹参酚B，使用超声波促进的环加成反应为关键步骤，可在3个步骤中以50％的总收率合成。与以前报告的策略相比，我们的方法更具阶梯性，从而大大提高了合成效率。生物活性评估表明，丹参二醇的二醇立体化学对EZH2抑制活性有影响。
• An Efficient Stereoselective Synthesis of Z-2-(2-Methylene Cyclohexylidene)ethanol by the Photosensitized Oxygenation of 1-Vinylcyclohexene. A Model for Ring A of Calcitriol
  作者：Jacqueline Ficini、Claude Barbara、Ouathek Ouerfelli

  DOI：10.3987/com-88-s19

  日期：——