4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne | 143843-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne
• 英文别名: 4,9-diidopropylidencyclodeca-1,6-diyne；4,9-Di(propan-2-ylidene)cyclodeca-1,6-diyne
• CAS: 143843-09-8
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: ZFLIMRGABDLOLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 生成 4,9,14,19-tetraisopropylideneheptacyclo<10.8.0.0^2,6.0^2,11.0^7,11.0^6,17.0^7,16>eicosa-1¹²,16-diene
  参考文献：
  名称：

  跳过环状烯和二烯二炔。1. 一个新烃环族的合成、光谱性质和反应

  摘要：

  三个跳过的环状 C 12 H 12 二烯二炔、4,9-二亚甲基-1,6-环癸二炔 (1)、(Z,Z)-4,10-环十二二烯-1,7-二炔 (2) 和 10 -亚甲基-(Z)-4-环十一碳烯-1,7-二炔 (3)，是通过二末端烯二炔的二锂盐与相应的二卤化物环化合成的。这种简单的方法仅在不使用 CuCl 催化剂时有效（产率约为 5%）。除了 1-3, 4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne(30), 环状烯二炔 (Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne(19) 和 (Z)-4-cyclododecene-1, 7-二炔 (20) 以及 4-亚甲基-1,6-环癸二炔 (22)、4-亚甲基-1,6-环十一二炔 (23) 及其异亚丙基同系物 25 和 28 已合成。1-3 的部分氢化得到相应的同共轭四烯。

  DOI：

  10.1021/ja00049a024
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)-3-甲基丁-2-烯 在 正丁基锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne
  参考文献：
  名称：

  跳过环状烯和二烯二炔。1. 一个新烃环族的合成、光谱性质和反应

  摘要：

  三个跳过的环状 C 12 H 12 二烯二炔、4,9-二亚甲基-1,6-环癸二炔 (1)、(Z,Z)-4,10-环十二二烯-1,7-二炔 (2) 和 10 -亚甲基-(Z)-4-环十一碳烯-1,7-二炔 (3)，是通过二末端烯二炔的二锂盐与相应的二卤化物环化合成的。这种简单的方法仅在不使用 CuCl 催化剂时有效（产率约为 5%）。除了 1-3, 4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne(30), 环状烯二炔 (Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne(19) 和 (Z)-4-cyclododecene-1, 7-二炔 (20) 以及 4-亚甲基-1,6-环癸二炔 (22)、4-亚甲基-1,6-环十一二炔 (23) 及其异亚丙基同系物 25 和 28 已合成。1-3 的部分氢化得到相应的同共轭四烯。

  DOI：

  10.1021/ja00049a024

文献信息

• Syntheses and structural properties of bis(hexacarbonyldicobalt) complexes from cyclic diynes
  作者：Bernhard J. Rausch、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1039/b200195k

  日期：2002.5.13

  The bis(hexacarbonyldicobalt) complexes of nine ten- to fourteen-membered cyclic diynes (1–3, 5, 6, 8 and 10–12) have been isolated. The structural parameters of the complexes have been examined by means of X-ray investigations on single crystals. It was found that the chair like conformation of the uncomplexed rings is changed into a twisted one upon complexation. In addition to the pure hydrocarbons the syntheses of the bis(hexacarbonyldicobalt) complexes of eight heterosubstituted cyclic diynes (4, 7, 9, 13, 15–17) and of a mono(hexacarbonyldicobalt) complex 18 are reported and their structural parameters are presented.

  已分离出九种十至十四元环二炔（1-3、5、6、8 和 10-12）的双（六羰基二钴）络合物。通过对单晶体进行 X 射线研究，考察了这些配合物的结构参数。研究发现，未络合环的椅子状构象在络合后变成了扭曲的构象。除纯碳氢化合物外，还报道了八种杂取代环二炔（4、7、9、13、15-17）的双（六羰基二钴）络合物和一种单（六羰基二钴）络合物 18 的合成及其结构参数。