(Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone | 32323-47-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone
• 英文别名: furanone C-30；(Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one；(5Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone；2(5H)-Furanone, 4-bromo-5-(bromomethylene)-, (5Z)-；(5Z)-4-bromo-5-(bromomethylidene)furan-2-one
• CAS: 32323-47-0
• 化学式: C₅H₂Br₂O₂
• 分子量: 253.878
• InChiKey: DPGLBHQUHFJRJS-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Access to γ-Alkylidenebutenolides: Sequential Stille Couplings of Dibromomethylenebutenolides

  摘要：

  δ-（二溴亚甲基）丁烯内酯（2）和δ-²-溴-δ-（溴亚甲基）丁烯内酯（Z-5）均由二溴乙酰丙酸（6）一步制得，它们在 Pd 催化下与苯基或苯乙烯基三丁基锡烷发生偶联反应，得到具有极佳立体和区域控制的单溴丁烯内酯。通过第二次 Stille 偶联或与 Zn 粉尘的还原反应，可得到不含溴的δ-亚烷基丁烯酸单立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44997
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-4-oxo-valeric acid 以50%的产率得到(Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic compounds

  摘要：

  一种制备式（II）化合物的方法，其中R1和R2独立地为H、烷基、烷氧基、氧代烷基、烯基、芳基或芳基烷基，无论是否取代，可选地由一个或多个杂原子中断，直链或支链，亲水性、疏水性或亲氟性；R3、R4、R5和R6独立地或全部为氢或卤素；但至少两个R3、R4、R5和R6为卤素。

  公开号：

  US20040110966A1

文献信息

• Synthesis and cytotoxic evaluation of halogenated furanones
  作者：Víctor A. Castro-Torres、Nadia J. Jacobo-Herrera、Lidia Díaz-Sánchez、Leticia Rocha-Zavaleta、Patricia García-López、Mariano Martínez-Vázquez

  DOI：10.1007/s00706-020-02708-0

  日期：2020.12

  found that the cytotoxic furanones induced lipid peroxidation, determined by TBARS assay. Thus, cytotoxicity of the active compounds could be associated with ROS production. Additionally, it must be taken into account that all cytotoxic compounds contain an electrophilic carbon atom in position 4, which can explain, through a non-specific reactivity with nucleophiles, the cytotoxic activity of these

  摘要 本研究的目的是评估卤素呋喃2（5 H）一型衍生物对人类癌细胞系的效力。四种已知的bromofuran-2（5 H）-一型衍生物，以及五种新的和两种已知的bromo-4-（phenylamino）furan-2（5 H）-一型化合物以及六种新颖的和两种已知的卤素-合成了4-烷基-5-苯基-3-（苯基氨基）呋喃-2（5 H）-型衍生物，并评估了其对前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HCT-116）的抗癌活性细胞系。结果显示在两种细胞系中仅溴呋喃-2（5 H）-1具有细胞毒性。在评估的两个癌细胞中，其中三个显示出特别有用的抗增殖活性。（E）-5-（溴亚甲基）呋喃-2-（5 H）-一对PC-3活性最高（IC 50 0.93±0.02μM），而3,4-二溴呋喃2（5 H）-一对HCT-116最具活性（IC 50 0.4±0.04μM）。此外，流式细胞仪研究表明，bromofuran-2（5 H）-
• Synthesis of new aryl substituted furan-2(5H)-ones using the Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Ruonan Zhang、George Iskander、Paulo da Silva、Daniel Chan、Valentina Vignevich、Vi Nguyen、Mohan M. Bhadbhade、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.014

  日期：2011.4

  5-arylidenefuran-2(5H)-ones and 5-arylidene-4-arylfuran-2(5H)-ones were synthesized via the Suzuki–Miyaura reactions of fimbrolide derivatives 5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one and 4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one, respectively. A regioselective Suzuki–Miyaura reaction on 4-bromo-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one allowed the synthesis of unsymmetrically substituted 5-arylidene-4-arylfuran-2(5H)-ones. The

  一系列新的5-芳基呋喃-2（5 H）-和5-芳基-4-芳基呋喃-2（5 H）-是通过氟溴化物衍生物5-（溴代亚甲基）呋喃-2的Suzuki-Miyaura反应合成的。 （5 H）-1和4-溴-5-（溴亚甲基）呋喃-2（5 H）-1 。在4-溴-5-（溴亚甲基）呋喃-2（5 H）-上的区域选择性Suzuki-Miyaura反应可以合成不对称取代的5-亚芳基-4-芳基呋喃-2（5 H）-。中间体5-亚芳基-4-溴呋喃-2（5 H）-one的晶体结构揭示了有趣的Br⋯O卤素键。
• Design and synthesis of aryl-substituted pyrrolidone derivatives as quorum sensing inhibitors
  作者：Zhiyang Liu、Panpan Zhang、Yinhui Qin、Nan Zhang、Yuetai Teng、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104376

  日期：2020.12

  study we evaluated the diverse quorum sensing inhibition activities of different biaromatic furanones and brominated pyrrolones. On this basis, we further designed and synthesized a new series of aryl-substituted pyrrolones 12a-12f. In the quorum sensing inhibition assay, compound 12a showed improved characteristics and low toxicity against human hepatocellular carcinoma cell. In particular, it can inhibit

  群体感应是一种常见的细胞间通讯系统，被认为在抗菌疗法中具有广阔的应用前景，因为人们期望它们比常规抗生素具有更低的细菌抵抗力。但是，目前大多数群体感应抑制剂均具有有效的细胞毒性，这限制了它们的应用。在这项研究中，我们评估了不同的双芳烃呋喃酮和溴化吡咯烷酮的不同群体感应抑制活性。在此基础上，我们进一步设计和合成了一系列新的芳基取代的吡咯烷酮12a - 12f。在群体感应抑制试验中，化合物12a对人肝癌细胞显示出改善的特性和低毒性。特别是，它可以分别将铜绿假单胞菌的绿脓素生成和蛋白酶活性抑制80.6和78.5％。此外，在该系列中，某些化合物具有适度的生物膜抑制活性。综上所述，所有发现表明，芳基取代的吡咯烷酮衍生物作为群体感应抑制剂值得进一步研究。
• Reinvestigation of the sulfuric acid-catalysed cyclisation of brominated 2-alkyllevulinic acids to 3-alkyl-5-methylene-2(5H)-furanones
  作者：Anthony J. Manny、Staffan Kjelleberg、Naresh Kumar、Rocky de Nys、Roger W. Read、Peter Steinberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10034-5

  日期：1997.11

  through bromination and acid promoted lactonisation is described. The underlying reactions have been investigated using levulinic acid as a model, and the effects of varying the bromination conditions and changing acid concentration on product distribution are discussed. Dibromination proceeds best in CHCl3 and proceeds in EtOH-free CHCl3 without the complication of ester formation. Cyclisation occurs

  描述了由烷基取代的乙酰丙酸衍生物通过溴化和酸促进的内酯化合成乙基，丁基，己基和十二烷基取代的溴化物。使用乙酰丙酸作为模型，研究了潜在的反应，并讨论了改变溴化条件和改变酸浓度对产物分布的影响。二溴化在CHCl 3中进行得最好，在无EtOH的CHCl 3中进行，而不会形成酯。在98–100％H 2 SO 4中伴随氧化发生环化反应，但在100％H 2 SO 4中产生环戊内酯的产率最高。还描述了相关的贝克雷利物质的形成。
• Furanone compounds and lactam analogues thereof
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20100035948A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides a compound of formula I and a compound of formula II, methods of use and formulations thereof.

  本发明提供了一种I式化合物和一种II式化合物，以及其使用方法和配方。