1-[(2R,4S,5S)-5-(azidomethyl)-4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 403615-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-5-(azidomethyl)-4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 403615-28-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₅O₆P
• 分子量: 401.359
• InChiKey: RISOHHWYHWDVPX-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-5-(azidomethyl)-4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((3aS,7aS)-5-Hydroxy-5-oxo-hexahydro-5λ⁵-furo[3,2-d][1,2]oxaphosphinin-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮核苷膦酸还原过程中形成幻酸

  摘要：

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01919-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-3-diethoxyphosphorylmethyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-(azidomethyl)-4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮核苷膦酸还原过程中形成幻酸

  摘要：

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01919-0

文献信息

• Formation of phostonic acids during the reduction of azidonucleosidephosphonic acids
  作者：Michael Morr、Christel Kakoschke、Ludger Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01919-0

  日期：2001.12

  Reduction of 5′-azido-3′,5′-dideoxy-3′-(phosphorylmethyl)nucleosides, either with H2/Pd/C or with dithiothreitol, leads to cyclic phosphonate esters (phostonic acids) in addition to the desired 5′-amino compounds. The phostonic acids are obtained as the main products when a 20-fold excess of dithiothreitol is used.

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。