3-(4'-quinolinyl)-(E)-propenoic acid methyl ester | 81124-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4'-quinolinyl)-(E)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl trans-4-quinoline-2-propenoate；methyl (2E)-3-(4-quinolinyl)-2-propenoate；(E)-Methyl 3-(4-Quinolinyl)propenoate；methyl (E)-3-quinolin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 81124-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: VMJQPCJJXUJJQM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-quinolinyl)-(E)-propenoic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 3-(4-quinolinyl)-2-propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/125414

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(4'-quinolinyl)-(E)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用醛与稳定的叶立德在水介质中的维蒂希反应。由NaHCO 3水溶液中的醛，α-溴酸酯和Ph 3 P混合合成α，β-不饱和酯

  摘要：

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P

  DOI：

  10.1021/jo070665k

文献信息

• Efficient visible light mediated synthesis of quinolin-2(1<i>H</i>)-ones from quinoline<i>N</i>-oxides
  作者：Susanta Mandal、Samuzal Bhuyan、Saibal Jana、Jagir Hossain、Karan Chhetri、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1039/d1gc01460a

  日期：——

  Quinolin-2(1H)-ones are one of the important classes of compounds due to their prevalence in natural products and in pharmacologically useful compounds. Here we present an unconventional and hitherto unknown photocatalytic approach to their synthesis from easily available quinoline-N-oxides. This reagent free highly atom economical photocatalytic method, with low catalyst loading, high yield and no

  Quinolin-2( 1H )-ones 是一类重要的化合物，因为它们普遍存在于天然产物和药理学上有用的化合物中。在这里，我们提出了一种非常规且迄今为止未知的光催化方法，从容易获得的喹啉-N-氧化物合成它们。这种不含试剂的高原子经济性光催化方法具有低催化剂负载、高产率和无不良副产物，为迄今为止报道的所有常规合成提供了一种更有效的绿色替代方案。该方法的稳健性已成功证明，可轻松扩展到克级。
• Water is an efficient medium for Wittig reactions employing stabilized ylides and aldehydes
  作者：Jesse Dambacher、Wen Zhao、Amer El-Batta、Robert Anness、Changchun Jiang、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.105

  日期：2005.6

  Water is demonstrated to be an excellent medium for the Wittig reaction employing stabilized ylides and aldehydes. Although the solubility in water appears to be an unimportant characteristic in achieving good chemical yields and E/Z-ratios, the rate of Wittig reactions in water is unexpectedly accelerated.

  事实证明，水是采用稳定化的丙烯化物和醛类进行维蒂希反应的极佳介质。尽管在水中的溶解度对于获得良好的化学收率和E / Z-比值似乎不是重要的特征，但是水中的维蒂希反应速率却出乎意料地加快了。
• Combinatorial libraries of molecules and methods for producing same
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05939268A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  This invention features methods of synthesizing combinatorial libraries of chemical compounds, and combinatorial libraries of chemical compounds formed by the methods of this invention. Specifically, Diels-Alder chemistry is utilized to generate libraries of diverse molecules which are easily differentially functionalized with various chemical moities and in one aspect are configured to act as non-hydrolyzable peptidomimetics.

  本发明涉及一种合成化合物组合库的方法，以及由本发明方法形成的化学化合物组合库。具体而言，利用Diels-Alder化学反应生成多样分子库，这些分子库可以方便地用不同的化学基团进行差异化功能化，并在某些方面被配置为非水解性肽类模拟物。
• 9A-SUBSTITUTED AZALIDES FOR THE TREATMENT OF MALARIA
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20090105301A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to novel 9a-substituted azalides having antimalarial activity. More particularly, the invention relates to 9a-substituted 9a-aza-9-deoxo-9-dihydro-9a-homoerythromycin A, 3-O-decladinosyl-9a-aza-9-deoxo-9-dihydro-9a-homoerythromycin A and 3-O-decladinosyl-5-O-dedesosaminyl-9a-aza-9-deoxo-9-dihydro-9a-homoerythromycin A compounds having antimalarial activity, to the method of preparation, to the method of use, and to pharmaceutically acceptable derivatives thereof having antimalarial activity.

  本发明涉及具有抗疟活性的新型9a-取代的氮杂环己烷酮类化合物。更具体地说，本发明涉及9a-取代的9a-氮杂-9-去氧-9-二氢-9a-同麻黄霉素A、3-O-去克拉地诺糖基-9a-氮杂-9-去氧-9-二氢-9a-同麻黄霉素A和3-O-去克拉地诺糖基-5-O-去脱氨基-9a-氮杂-9-去氧-9-二氢-9a-同麻黄霉素A化合物的抗疟活性、制备方法、使用方法以及具有抗疟活性的药学上可接受的衍生物。
• Ferles, Miloslav; Salamon, Milos; Podperova, Pavla, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 12, p. 3285 - 3288
  作者：Ferles, Miloslav、Salamon, Milos、Podperova, Pavla

  DOI：——

  日期：——