tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1622835-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-Acetylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1622835-73-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: FWQTVASVJHZRBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 乙酰克里定 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-acetylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective

  摘要：

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。

  DOI：

  10.1039/c6cc09685a

文献信息

• Improving the throughput of batch photochemical reactions using flow: Dual photoredox and nickel catalysis in flow for C(sp2)<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:mtext /></mml:mrow></mml:math>C(sp3) cross-coupling
  作者：Irini Abdiaj、Jesús Alcázar

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.041

  日期：2017.12

  We report herein the transfer of dual photoredox and nickel catalysis for C(sp2)C(sp3) cross coupling form batch to flow. This new procedure clearly improves the scalability of the previous batch reaction by the reactor’s size and operating time reduction, and allows the preparation of interesting compounds for drug discovery in multigram amounts.

  我们在此报告C（sp 2）的双光氧化还原和镍催化的转移C（sp 3）交叉耦合形成批量流动。该新程序通过反应器的尺寸和操作时间的减少，明显提高了前批反应的可扩展性，并允许制备有趣的化合物，用于以克数计的药物发现。
• Heterogeneous Titania-Photoredox/Nickel Dual Catalysis: Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxylic Acids with Aryl Iodides
  作者：Christopher D. McTiernan、Xavier Leblanc、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/acscatal.6b03687

  日期：2017.3.3

  The efficient, mild, and semiheterogeneous decarboxylative cross-coupling of a variety alkyl carboxylic acids with aryl iodides has been accomplished through a merger of TiO2 photoredox and nickel cross-coupling chemistries. The protocol is tolerant to a wide range of substituted aryl iodides and alkyl carboxylic acids. Through replacement of the commonly employed Ir transition-metal complexes with

  各种烷基羧酸与芳基碘化物的高效，温和和半均质的脱羧交叉偶联已经通过TiO 2光还原和镍交叉偶联化学的结合来实现。该方案可耐受多种取代的芳基碘化物和烷基羧酸。通过用P25 TiO 2作为光催化剂代替常用的Ir过渡金属配合物，我们表明这些转变可以被异质化，而对这些转变的效率几乎没有影响，同时由于可重复使用性和可回收性而降低了相关成本。 TiO 2光催化剂的廉价性质。
• Arylation of Amide and Urea C(sp3)–H Bonds with Aryl Tosylates Generated In Situ from Phenols
  作者：Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu、Yong-Yuan Gui、Xiao-Wang Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1589126

  日期：2017.12

  arylation of amide and urea C(sp3)–H bonds with aryl tosylates generated in situ from phenols has been realized at room temperature by combining visible-light-photoredox catalysis, hydrogen-atom-transfer catalysis, and nickel catalysis. This streamlined protocol permits rapid functionalization of phenols and direct transformation of α-amino C(sp3)–H bonds. The C(sp3)–H arylation products are obtained

  通过结合可见光光氧化还原催化、氢原子转移催化和镍催化，在室温下实现了酰胺和脲 C(sp3)-H 键与苯酚原位生成的甲苯磺酸芳基酯的芳基化。这种简化的协议允许苯酚的快速功能化和 α-氨基 C(sp3)-H 键的直接转化。C(sp3)-H 芳基化产物在低催化剂负载下以高产率获得，具有良好的官能团耐受性。
• Decarboxylative Conjunctive Cross‐coupling of Vinyl Boronic Esters using Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Riccardo S. Mega、Vincent K. Duong、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201916340

  日期：2020.3.9

  The synthesis of complex alkyl boronic esters through conjunctive cross-coupling of vinyl boronic esters with carboxylic acids and aryl iodides is described. The reaction proceeds under mild metallaphotoredox conditions and involves an unprecedented decarboxylative radical addition/cross-coupling cascade of vinyl boronic esters. Excellent functional-group tolerance is displayed, and application of

  描述了通过乙烯基硼酸酯与羧酸和芳基碘化物的联合交叉偶联合成复杂的烷基硼酸酯。该反应在温和的金属光氧化还原条件下进行，并涉及乙烯基硼酸酯的前所未有的脱羧自由基加成/交叉偶联级联。显示出优异的官能团耐受性，并且一系列羧酸（包括仲 α-氨基酸和芳基碘）的应用提供了获得高度官能化烷基硼酸酯的有效途径。脱羧结合交叉偶联也应用于景天生物碱的合成。
• Effects of Molecular Oxygen, Solvent, and Light on Iridium-Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Martins S. Oderinde、Adrian Varela-Alvarez、Brian Aquila、Daniel W. Robbins、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01193

  日期：2015.8.7

  with Ni(COD)2 in the same reaction system. O2 is believed to promote rapid reduction of the Ni(II) precatalyst by Ir(II) to Ni(0). In addition to O2, the effects that solvent and light-source have on the dual-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions will be discussed. These findings have enabled us to develop a more robust dual-catalyzed decarboxylative cross-coupling protocol.

  为了在铱-光氧化还原和镍双催化的sp 3 -sp 2碳-碳键形成反应中实现可重复性，我们研究了分子氧（O 2），溶剂和光源（CF灯或蓝色LED）的作用）参与各种Ir-光氧化还原介导的转化。当在CF灯辐照下将空气稳定的Ni（II）预催化剂用于DMF中时，发现O 2的存在对于催化剂活化很重要。但是，在同一反应体系中用Ni（COD）2进行催化时，不需要O 2进行催化。认为O 2促进了Ir（II）将Ni（II）预催化剂快速还原为Ni（0）。除了O参照图2，将讨论溶剂和光源对双催化的脱羧交叉偶联反应的影响。这些发现使我们能够开发出更可靠的双催化脱羧交叉偶联方案。