dimethyl 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dicarboxylate | 359792-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dicarboxylate
• CAS: 359792-90-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₄
• 分子量: 312.285
• InChiKey: AIZRLDMQKGKCDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑在反电子需求中的亲二烯性Diels–Alder反应：1,2,4,5-四嗪的环加成反应和芥子碱的结构

  摘要：

  2-取代的咪唑与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯的反电子需环加成反应可得到高产率的咪唑并[4,5- d ]哒嗪。该化学方法被用于2-氨基-1 H-咪唑并[4,5- d ]哒嗪（1）的合成，该结构报道了具有细胞毒性的海洋生物碱zarzissine的结构。在差异1 H-和13的C NMR光谱1与文献报道为zarzissine必要的结构修改，然后zarzissine被认为是相应的2-氨基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡嗪（2），随后由母体杂环合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00476-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到dimethyl 2-phenyl-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑在反电子需求中的亲二烯性Diels–Alder反应：1,2,4,5-四嗪的环加成反应和芥子碱的结构

  摘要：

  2-取代的咪唑与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯的反电子需环加成反应可得到高产率的咪唑并[4,5- d ]哒嗪。该化学方法被用于2-氨基-1 H-咪唑并[4,5- d ]哒嗪（1）的合成，该结构报道了具有细胞毒性的海洋生物碱zarzissine的结构。在差异1 H-和13的C NMR光谱1与文献报道为zarzissine必要的结构修改，然后zarzissine被认为是相应的2-氨基-1 ħ -咪唑并[4,5- b ]吡嗪（2），随后由母体杂环合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00476-8