(Z)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranose | 96796-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (Z)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranose
• 英文别名: (Z)-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 96796-56-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: XOAMZRPATLOQJY-CAICXUOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranose 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 744.0h， 以60%的产率得到6,7-anhydro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-erythro-D-galacto-octopyranose
  参考文献：
  名称：

  Valverde, Serafin; Herradon, Bernardo; Rabanal, Rosa M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 332 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Valverde, Serafin; Herradon, Bernardo; Rabanal, Rosa M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 332 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis and osmylation of 7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-l-glycero-d-galacto-oct-7-enopyranose and related studies
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85079-1

  日期：1988.3

  Abstract A stereocontrolled route to 7,8-dideoxy-1,2:3,4-di- O -isopropylidene-β- l - glycero - d - galacto -oct-7-enopyranose ( 8 ) has been developed from 6,7-anhydro-1,2:3,4-di- O -isopropylidene-β- l - erythro - d - galacto -octopyranose ( 15 ), in which the final and key step involved a facile, reductive elimination on the epoxy-iodide 18 . As predicted by Kishi's empirical rule, the major product

  摘要从6,7开发了7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-甘油-d-半乳糖-oct-7-enopyranose（8）的立体控制路线。 -脱水-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-赤型-d-半乳糖-八聚吡喃糖（15），其中最后一个关键步骤涉及对环氧碘化物的简便还原还原18。如Kishi的经验法则所预测，通过8或其6-O-苄基衍生物21的催化渗透作用获得的主要产物具有β-1-赤型-d-半乳糖构型（即分别为19或22）。
• On the stereochemistry of osmium tetraoxide oxidations of allylic systems used in the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84106-5

  日期：1988.8

  Abstract The stereochemistry of the major osmylation products of carbohydrate-based allylic alcohols can usually be predicted by application of Kishi's empirical rule. In particular, the addition of OsO 4 can be formulated as taking place in the more abundant conformation on the surface anti to a pyranose or furanose ring-oxygen atom located at a stereocentre adjacent to the olefinic linkage. Exceptions

  摘要通常可以通过使用Kishi的经验规则来预测基于碳水化合物的烯丙基醇的主要渗透产物的立体化学。特别地，OsO 4的添加可以配制成在表面上相对于位于邻近烯键的立体中心的吡喃糖或呋喃糖环-氧原子更丰富的构象发生。共轭羰基化合物有时会遇到Kishi的同化作用经验规律的例外情况。
• Stereocontrolled introduction of an amino group at C-6 of d-galactose via (3,3)-sigmatropic rearrangements—novel synthesis of lincosamine and 7-epi-lincosamine precursors
  作者：Jozef Gonda、Eva Zavacká、Miloslav Budešı́nský、Ivana Cı́sarová、Jaroslav Podlaha

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02110-3

  日期：2000.1

  A new and stereoselective route to the aminoglycoside components of the antibiotics lincomycin and clindamycin is presented, The key step involves diastereoselective introduction of the amino group at C-6 of D-galactose by (3,3)-sigmatropic rearrangements of the corresponding allylic (Z)-trifluoroacetimidate and (Z)- and (E)-allylic thiocyanates. Epoxidation of the resulting trifluoroacetamide with m-CPBA led to the epoxide with high threo-selectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Brimacombe, John S.; Kabir, Abul K. M. S.; Bennett, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1677 - 1680
  作者：Brimacombe, John S.、Kabir, Abul K. M. S.、Bennett, Frank

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic approach to olguine: A model study
  作者：Rosa Ma. Rabanal、Javier Escudero、Manuel Martin-Lomas、Serafin Valverde、Aurea Perales、Jose Fayos

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90754-7

  日期：1985.8